Questões de Concurso Público INPI 2014 para Pesquisador em Propriedade Industrial (Classe A, Padrão I) - Cargo 3

Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

A reação, catalisada por uma amina terciária, da estrutura química mostrada na figura A abaixo com o composto químico C da figura II leva à formação da molécula ilustrada na figura B abaixo. 

                        

Recentemente, uma empresa farmacêutica desenvolveu um novo inibidor da RNA polimerase do vírus causador da hepatite C. A estrutura desse medicamento, denominado Filibuvir, está ilustrada na figura I acima. A rota de síntese utilizada no processo industrial de preparação do Filibuvir se baseia na união dos compostos químicos A, B e C mostrados na figura II acima. A partir dessas informações e das figuras, julgue o item.

O alceno mostrado na figura A abaixo é o estereoisômero majoritário da reação entre o composto químico C da figura II e a estrutura química na figura B abaixo.

                         

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

As figuras I, II e III abaixo mostram que o sal de lítio da lactona é preparado pela reação entre a estrutura química mostrada na figura I e o produto da reação entre o álcool e o composto químico mostrado na figura II, em presença da molécula ilustrada na figura III.

                  

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

Nas figuras abaixo, a reação entre a lactona e a molécula mostrada na figura I, na presença da estrutura química mostrada na figura II sob refluxo de ácido acético, forma o composto químico ilustrado na figura III.

                   

A figura acima ilustra a estratégia de síntese desenvolvida para o Filibuvir, em que o álcool é convertido na lactona, um intermediário avançado. Com relação a essas informações, julgue o item que se segue.

A reação, na presença de NaH em tetrahidrofurano, entre a molécula mostrada na figura abaixo e a lactona, leva à formação do Filibuvir.