Questões de Química - Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica. para Concurso
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Os alcenos podem apresentar isômeros geométricos devido a sua ligação dupla entre átomos de carbono. “A ausência de rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono tem consequências químicas, além do interesse teórico”. Quando os carbonos das ligações duplas possuem apenas dois tipos de substituintes, usa-se a nomenclatura cis-trans para diferenciar seus isômeros. Para os carbonos das ligações duplas trissubstituídas e tetrassubstituídas, usa-se o sistema de nomenclatura E, Z, proveniente dos termos alemães entgegen e zusammen. Considerando as duas estruturas a seguir, os nomes corretos a serem atribuídos, respectivamente, são:
(MCMURRY, Química Orgânica.Editora Cengage Learning, 2011)
Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. O gliceraldeído é um monossacarídeo do tipo triose, sendo um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. Ao observar a estrutura do gliceraldeído, pode-se constatar a existência de duas configurações, conforme a imagem abaixo.
Com base nas estruturas e características relativas aos isômeros do gliceraldeído, pode-se afirmar que eles são:
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
O tamanho dos substituintes desempenha papel central nas
reações orgânicas e é a razão pela qual os aldeídos são mais
reativos que as cetonas, por exemplo. O impedimento
estérico afeta as taxas de reação e também pode determinar o
mecanismo de reação.
O composto que NÃO apresenta atividade óptica é:
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