Questões de Concurso Comentadas sobre química orgânica em química

A química medicinal desempenha um papel crucial no desenvolvimento de fármacos, e a relação entre o paracetamol e a fenilalanina exemplifica a importância dessa disciplina. O paracetamol (estrutura 1), um dos analgésicos e antitérmicos mais amplamente utilizados, é metabolizado no fígado, onde parte dele é convertido em um composto tóxico. Esse composto é normalmente conjugado com o aminoácido fenilalanina (estrutura 2) por meio de uma reação enzimática, formando um conjugado inofensivo que é excretado pela urina.

Em relação à química do paracetamol e fenilalanina, assinale a alternativa CORRETA.

A citronela, conhecida por seu aroma cítrico e propriedades repelentes, tem sido amplamente estudada em relação ao combate à dengue. O óleo essencial de citronela, extraído de plantas como a Cymbopogon nardus e Cymbopogon winterianus, é reconhecido por sua eficácia na repelência de insetos, incluindo o Aedes aegypti, mosquito transmissor da dengue. O óleo extraído pode conter frações das estruturas abaixo.

Sobre as estruturas demonstradas acima analise as afirmativas e assinale a CORRETA.

Observe a figura a seguir.

Disponível em: <https://www2.chemistry.msu.edu/>. Acesso em: 21 jun. 2024. [Adaptado].

Compostos quirais possuem isômeros que, apesar de terem exatamente os mesmos elementos e ligações, não podem ser sobrepostos por causa da disposição espacial. Qual das estruturas acima representa um composto quiral?

Observe a figura a seguir.

Disponível em:

<https://www.stolaf.edu/depts/chemistry/courses/toolkits/247/practice/mediali b/data/quiz.htm>. Acesso em: 21 jun. 2024. [Adaptado].

Reações de substituição em aromáticos são ferramentas versáteis para o planejamento e execução de rotas sintéticas e processos industriais. Qual é o catalisador que deve ser empregado para promover a seguinte a reação de substituição no benzeno?  

Observe a figura a seguir.

Disponível em:

<https://scilearn.sydney.edu.au/fychemistry/iChem/quizzes/index.cfm?quiz=o rganic_reactions_mcq&level=1&area=organic>. Acesso em: 21 jun. 2024.

Reações orgânicas são comumente classificadas de acordo com as transformações que ocorrem nas moléculas participantes. Como pode ser classificada a reação acima? 

Algumas substâncias podem ser obtidas a partir de diferentes matérias-primas submetidas às mesmas condições.

O composto X, por exemplo, pode ser obtido a partir de um aldeído, um éster ou um ácido carboxílico, como representado na figura abaixo:

A alternativa que contém a representação estrutural do composto X é:

O brometo de pinavério, cuja estrutura está representada abaixo, tem efeitos antiespasmódicos no músculo liso gastrointestinal e pode aliviar os principais sintomas da síndrome do intestino irritável. Esse medicamento é comercializado em comprimidos contendo 100 mg do princípio ativo.

Um analista dissolve completamente um comprimido de brometo de pinavério obtendo 200 mL de solução, depois toma 50 mL desse material e trata com solução de nitrato de prata, gerando massa de brometo de prata que se precipita no recipiente.

BOR, Serhat et al. Efficacy of pinaverium bromide in the treatment of irritable bowel syndrome: a systematic review and meta-analysis. Therapeutic advances in gastroenterology, v. 14, p. 17562848211033740, 2021. (usado com adaptações).

Dados:

Massa molar do brometo de pinavério: 591 g/mol

Massa molar do brometo de prata: 188 g/mol

Desconsiderando possíveis interferentes e impurezas e considerando que o nitrato de prata está em excesso, qual das alternativas é a mais próxima da massa de brometo de prata que foi formada?

Nos procedimentos de lavagens de vidrarias de laboratório, é comum incluir uma etapa de enxágue com um solvente que elimine tinta de canetas ou outros componentes com baixa solubilidade em água. O técnico do laboratório de Química Geral costuma usar etanol 92% (álcool etílico) nesse processo, mas está sem o produto, pois as entregas das compras atrasaram. Contudo ele possui as seguintes opções com boas quantidades no almoxarifado:

A	B	C
D	E	F
G	H

ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7 ed. Porto Alegre: Bookman, 2018. (material do professor, usado com adaptações)

Querendo o técnico usar um composto similar, quais opções disponíveis no almoxarifado apresentam a mesma função orgânica e, portanto, poderiam ser consideradas para substituir o etanol de lavagem?

As tetraciclinas são uma classe de antibióticos de amplo espectro eficaz contra doenças infecciosas causadas por bactérias gram-positivas, gram-negativas e por alguns protozoários. A doxiciclina é um antibiótico da classe das tetraciclinas amplamente utilizado em medicina veterinária especialmente no controle de infeção em rebanhos. Observe a representação a seguir.






Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura da doxiciclina mostrada na figura são:

Os ácidos carboxílicos são um grupo de grande importância em síntese orgânica, devido à sua versatilidade, sendo possível partir destes preparar compostos de variados grupos funcionais, como ésteres, amidas, anidridos e cloretos de acila. A reatividade dos ácidos carboxílicos depende, dentre outras coisas, da acidez do hidrogênio do grupo COOH. Observe a figura a seguir.






Dados os ácidos carboxílicos da figura, ordene-os em ordem decrescente de acidez.

A rodamina B (C₂₈H₃₁O₃N₂Cl) é um corante utilizado em pesquisas de diversas naturezas em química analítica. Alguns dos seus usos incluem a avaliação de sistemas modelo de degradação de contaminantes, construção de isotermas de adsorção e determinação da taxa e direção de fluxos e transportes. Quanto de rodamina B deve ser pesada para preparar 2,8 L de solução estoque na concentração 50 mmol L^-1? 

Use: Massas Molares: O = 16,0 g mol^-1; C = 12 g mol^-1; H = 1 g mol^-1; N = 14 g mol^-1; Cl = 35,5 g mol^-1

O Bisfenol-A (BPA) tem sido alvo de numerosas pesquisas para a avaliação do seu risco para a saúde por ser considerado um disruptor endócrino, ou seja, um grupo de substâncias que age desregulando a ação dos hormônios naturais encontrados em organismos vivos. Estudos sugerem que o BPA pode estar relacionado a diversas enfermidades metabólicas (como diabetes mellitus), obesidade, alterações cerebrais, comportamentais e desordens reprodutivas. A estrutura química do BPA é mostrada abaixo: 






Em uma análise de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN H¹) para uma amostra de bisfenol-A,o número de sinais respectivos a átomos de hidrogênio esperados no espectro é: 

Analise a tabela de pontos de ebulição para diversos cloretos a seguir.

O caráter das ligações químicas nas substâncias tem grande influência nas suas propriedades químicas. As substâncias da tabela que apresentam os maiores pontos de ebulição apresentam, predominantemente, ligações de caráter

As penicilinas são uma classe de antibióticos amplamente utilizadas no tratamento de infecções bacterianas. A estrutura química geral das penicilinas é composta por um anel b-lactâmico fundido a um anel tiazolínico e um grupo lateral, que varia entre os diferentes tipos de penicilinas.




Elaborado pelo(a) autor(a).

A molécula de penicilina apresenta três centros assimétricos. As configurações absolutas dos carbonos assinalados com 1, 2 e 3 na figura são, respectivamente:

O aminoácido essencial treonina, cuja estrutura é demostrada, possui três diferentes funções orgânicas em sua estrutura.






O nome, segundo a IUPAC, desse composto é  

Dadas as afirmativas relacionadas a propriedades dos três isômeros do butanol da figura,

I. O 1-butanol apresenta o maior ponto de ebulição dentre os três compostos acima.

II. O 2-butanol apresenta o menor ponto de ebulição dentre os três compostos acima.

III. O 2-metil-2-propanol é o composto mais polar dessa série.

IV. O 1-butanol é o composto menos polar dessa série.

verifica-se que está/ão correta/s

A funcionalização de polímeros pré-formados é uma técnica utilizada para a reutilização de artefatos plásticos pós-consumo (reciclagem química) que pode alterar as propriedades do material inicial, permitindo uma nova aplicação, o aumento da vida útil e a consequente proteção do meio ambiente, pela redução do lixo plástico. Artefatos de poliestireno (PS) pós-uso podem sofrer reações de substituição eletrofílica aromática, como a sulfonação, gerando copolímeros que, dependendo do teor de grupos sulfônicos introduzidos na cadeia polimérica, podem ser utilizados como catalisadores ou trocadores de íons em processos de purificação de água, entre outras aplicações. Um experimento de sulfonação parcial de PS gerou um copolímero de poliestireno e poliestireno sulfonado (PS-SPS), conforme figura a seguir, cujo teor de grupos sulfônicos foi determinado por volumetria de neutralização, utilizando-se solução de hidróxido de potássio 0,01 mol/L recém padronizada. 





Considerando que a titulação de amostras de 150,00 mg de PS-SPS consumiu, em média, 20,00 mL da solução titulante, assinale o valor que mais se aproxima do grau de sulfonação do PS-SPS, expresso em mol%.

O Ramelteon, cuja estrutura química é mostrada a seguir, é um agente hipnótico utilizado no tratamento da insônia.
Na estrutura do fármaco, estão presentes as funções:

Funções oxigenadas possuem átomos de oxigênio na cadeia carbônica.

A cadeia carbônica acima apresenta uma hidroxila ligada. Essa cadeia representa um

Na estrutura espacial da molécula a seguir são mostradas as ligações químicas entre átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio.





A estrutura acima é típica de uma molécula de