Questões de Concurso
Comentadas sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química
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As reações de substituição nucleofílicas em haletos de alquila podem ocorrer por meio de dois mecanismos chamados de SN1 e SN2. O caminho da reação depende de fatores como o tipo de substrato, a nucleofilicidade do reagente e o solvente da reação.
Considerando somente o efeito do solvente, aquele que predominantemente favorece o mecanismo tipo SN1 na reação de haletos de alquila secundário é
Reações de substituição eletrofílica em anéis aromáticos são procedimentos bastante utilizados em química orgânica. A nitração do fenol é um exemplo, em que os produtos obtidos são o orto e paranitrofenol.
Sobre as propriedades físico-químicas dos reagentes e produtos desta reação pode-se afirmar que:
I. A solubilidade em água do para-nitrofenol é maior que a do orto-nitrofenol.
II. O grupo nitro impede a ionização do grupamento hidroxila.
III. O ponto de fusão do para-nitrofenol é maior que a do orto-nitrofenol.
IV. O grupo nitro intensifica a acidez do anel fenólico.
V. O ponto de ebulição do fenol é maior que o dos produtos.
São afirmativas verdadeiras
O luminol, empregado na prática forense para identificação de
vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos
compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura
precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa
figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas,
assinale a opção correta.
As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do
canabidiol e do tetrahidrocanabinol. A transformação de canabidiol
em tetrahidrocanabinol ocorre em meio biológico com característica
ácida e é classificada como uma
O luminol é uma substância cuja quimiluminescência é empregada em química forense para a detecção de vestígios de sangue e cuja fórmula estrutural foi apresentada. Na presença de água oxigenada, uma base adicionada ao luminol é capaz de produzir um intermediário que reage imediatamente com a água oxigenada até a formação de uma espécie excitada. Esta última, por sua vez, decai e emite um fóton de luz (λmáx ~ 430-500 nm). Logo, os“papéis” do sangue, da base e da água oxigenada no mecanismo de quimiluminescência do luminol são,respectivamente:
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O íon acílio formado apresenta maior estabilidade que o carbocátion alquílico +CH2CH3.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O mecanismo apresentado envolve a quebra homolítica de uma
ligação química covalente.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
No mecanismo apresentado, o A1C13 atua como um ácido de
Lewis.
A reação abaixo representa a formação do íon acílio, por meio da ação do catalisador A1C13, durante uma reação de acilação de Fiedel-Crafts (etapa 1 da rota de Boots apresentada no texto).
A respeito do mecanismo apresentado e das espécies envolvidas, julgue o item subsequente.
O anidrido acético envolvido na reação pode ser obtido por
meio da reação do etanol com o ácido acético, catalisada por
um ácido forte.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A etapa 1 da rota sintética de Boots corresponde a uma reação
de adição eletrofílica ao anel de benzeno.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
No esquema apresentado, o com posto B 1 é o produto principal
da acilação do com posto X, que pode ser obtido a partir da
alquilação do benzeno. Se as etapas forem invertidas, ou seja,
se for realizada primeiramente a acilação do benzeno e,
posteriormente, a alquilação da cetona obtida, ainda assim,
será obtido, preferencialmente, o com posto B 1.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
O composto X, material de partida para os processos em
apreço, pode ser obtido a partir da reação do benzeno com o
cloreto de ter-butila, catalisada por A1C13.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A massa molar do com posto X é igual a 134,0 g/mol.
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