Questões de Vestibular Comentadas sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química

Medicamento é um produto farmacêutico, tecnicamente obtido ou elaborado, com finalidade profilática, curativa, paliativa ou para fins de diagnóstico. A química orgânica é fundamental para o desenvolvimento de novos fármacos e o crescimento da indústria farmacêutica.

Dois dos princípios ativos de medicamentos mais utilizados pelos brasileiros são ilustrados a seguir: 

Em relação aos compostos apresentados, assinale a alternativa CORRETA: 

Examine a estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

Considere a representação tridimensional da molécula orgânica mostrada abaixo.

Sobre essa molécula, é correto afirmar que

“Dentre os estimulantes do chá, a teofilina e a teobromina pertencem a uma classe de compostos orgânicos, chamada xantina. Ambas têm vários efeitos fisiológicos no corpo. A teofilina relaxa a musculatura lisa das vias aéreas, tornando a respiração mais fácil. Já a teobromina pode estimular o coração e tem um leve efeito diurético, melhorando o fluxo sanguíneo ao redor do corpo."
Disponível em: <https://www.dicasnutricao.com.br/estimulantes-do-cha/.> Acesso em 25/03/2018.
As substâncias citadas possuem as seguintes fórmulas moleculares


Disponível em: <http://4.bp.blogspot.com/Captura_de_tela-13.png.> Acesso em 25/03/2018.
Essas substâncias são

Observe abaixo as fórmulas estruturais espaciais dos principais compostos do óleo de citronela, produto empregado como repelente de mosquitos.

Considerando essas fórmulas estruturais, a quantidade de compostos que apresentam isômeros espaciais geométricos é igual a:

O ácido ascórbico, cuja estrutura química está apresentada a seguir, é uma molécula orgânica geralmente encontrada em frutas cítricas, sendo importante na produção de hormônios e neurotransmissores.


Após a análise de sua estrutura química, constata-se que essa molécula apresenta

Ritalina é o nome comercial do metilfenidato, droga frequentemente receitada para pacientes com transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH). A fórmula estrutural do fenilfenidato está representada a seguir:

A respeito dessa substância foram feitas algumas afirmações:

I. Apresenta fórmula molecular C₁₄H₁₉NO₂.

II. Um comprimido com 20 mg apresenta menos de 1,0 x 10^-5 mol dessa substância.

III. A molécula apresenta carbono quiral.

IV. Apresenta as funções amina e ácido carboxílico.

• Estão corretas apenas as afirmações:

O número de isômeros de cadeia aberta e saturada coerentes com a fórmula molecular C₅H₁₂ é

Circula periodicamente pela internet, em e-mails, uma advertência segundo a qual o aquecimento de comida colocada em recipientes de plástico, no forno de micro-ondas, libera dioxina, uma substância que pode causar câncer. O Instituto Nacional do Câncer, através de sua Coordenação de Prevenção e Vigilância do Câncer, emitiu nota técnica sobre a dioxina, em que confirma não só a toxicidade da substância, mas também admite seu potencial carcinogênico. Existem dois isômeros de dioxina: o-dioxina e p-dioxina, ambos são heterocíclicos de fórmula molecular C₄H₄O₂.

Com relação à fórmula desses isômeros, é correto afirmar que

A metilona – um derivado das anfetaminas – produz efeitos semelhantes aos do ecstasy (MDMA), sendo, portanto, um estimulante gerador de euforia e de mais energia e capaz, também, de alterar a percepção sensorial.

Observe a fórmula estrutural da metilona, apresentada a seguir.

A metilona possui:

Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

Um dos responsáveis pelo aroma de noz é o composto 2,5-dimetil-3-acetiltiofeno, cuja fórmula estrutural é:

Examinando essa fórmula, é correto afirmar que a molécula desse composto apresenta

O fentanil é um fármaco do grupo dos opioides, sendo um potente analgésico narcótico usado no tratamento da dor. Esse fármaco foi sintetizado a partir de compostos análogos ao opioide e tem sido usado, de forma inadequada, como droga recreacional e, portanto, causador de numerosas fatalidades. Sua fórmula estrutural é apresentada a seguir:


 Tal fármaco possui

O ácido linoleico, essencial à dieta humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural espacial:
Como é possível observar, as ligações duplas presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o formato espacial da molécula.
As conformações espaciais nessas ligações duplas são denominadas, respectivamente:

Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.

De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o iso-octano

Considere amostras de 1 g de cada uma das seguintes substâncias: eteno (C₂ H₄ ), monóxido de carbono (CO) e nitrogênio (N₂ ). Essas três amostras

Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.

A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente ativos para o referido composto são, respectivamente:

O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.

Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.

I. Ambos apresentam isomeria geométrica.

II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.

III. A fórmula molecular do eugenol é C₁₀H₁₂O₂ , enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C₁₀H₁₂O.

IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.

Estão corretas APENAS as afirmações:

Atualmente, parece que a Química vem seduzindo as pessoas e tem-se observado um número cada vez maior de pessoas portando tatuagens que remetem ao conhecimento químico. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas mais bem definidas abaixo.

As imagens representam duas fórmulas estruturais, que correspondem a dois

De acordo com o texto e utilizando a classificação periódica dos elementos, assinale a alternativa que apresenta a massa molar, em g·mol^–1, e o tipo de isomeria presente na luciferina do vagalume.