Questões de Vestibular
Sobre propriedades químicas dos compostos orgânicos: número de oxidação do carbono. efeitos eletrônicos. caráter ácido-base. em química
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A respeito dos compostos orgânicos em destaque e suas propriedades, analise as proposições a seguir:
I. O momento de dipolo da molécula do gás mostarda é diferente de zero, pois apresenta ligações polares. II. A partir da estrutura molecular do sarin, pode-se inferir quiralidade, pois o átomo de fósforo apresenta quatro ligantes distintos, configurando um centro quiral. III. O gás mostarda apresenta um odor semelhante ao do alho, ou mesmo ao de uma mercaptana introduzida como sinalizador de presença em GLP (Gás Liquefeito do Petróleo), devido à presença do átomo de cloro. IV. O gás sarin é solúvel apenas em solventes orgânicos polares (acetona e etanol), portanto totalmente insolúvel em água. V. O gás sarin pode ser facilmente neutralizado empregando hidróxidos ou carbonatos, pois o fósforo é um sítio reativo.
Assinale a alternativa correta:
Kb = 2,0x10-12O indol tem odor semelhante à essência floral, quando bastante diluído em etanol, e odor muito forte, quando em solução etanólica concentrada.
Considerando-se essas informações, é correto afirmar que o indol
Sobre essa reação é CORRETO afirmar que: Se dissolvidos em água, os ácidos carboxílicos e fenóis originam soluções ácidas; as aminas, nas mesmas condições, originam soluções básicas.
I. CH3 -COOH
II. HCHO
III.
IV.
V. CH3 –
– NH2
As substâncias que originam soluções com pH<7, quando dissolvidas em água, são, apenas,
A partir da estrutura acima, assinale a alternativa INCORRETA.
Têm-se duas substâncias X e Y, sendo a primeira orgânica e a segunda inorgânica. Com relação a X e Y, afirma-se que:
I a maioria das reações de X são mais rápidas do que as de Y;
II X é solúvel em solventes apolares e Y em solventes polares;
III X provavelmente tem isômeros; Y não os tem.
Assinale a alternativa que apresenta as afirmações
corretas em relação a X e Y.
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash= molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.
INSTRUÇÃO: Para responder à questão, analise o texto e a estrutura a seguir.
Uma das preocupações do Comitê Olímpico Internacional é combater o doping de atletas nas Olimpíadas. Para isso, uma série de análises é realizada rotineiramente com amostras de urina colhidas dos atletas. Nessas análises, uma das substâncias pesquisadas é o THG, que é um esteroide anabolizante. Os métodos de análise são extremamente sensíveis, sendo possível detectar THG em uma concentração tão baixa como 1 ppb (uma parte por bilhão). Isso significa uma concentração em que há um bilionésimo de grama de THG para cada grama de amostra.
De acordo com as informações acima, assinale a
alternativa correta.
Os alimentos ricos em asparagina são, principalmente, alimentos ricos em proteína. A asparagina é um aminoácido não essencial porque independe da ingestão de alimentos ricos em nutrientes, pois o organismo consegue produzi-lo quando necessário. Uma das funções da asparagina é manter as células do sistema nervoso saudáveis e contribuir para a formação e manutenção de ossos, pele, unhas e cabelos, por exemplo. A asparagina serve para formar dentro do organismo novas proteínas de acordo com a necessidade do organismo em cada momento.
Disponível em: <http://www.tuasaude> .
Analisando o texto e a fórmula da asparagina apresentada a seguir, assinale a alternativa CORRETA.
Dado: Número atômico: H = 1, C = 6, N = 7, O = 8
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula estrutural
A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a ibogaína possui fórmula molecular
Analise a fórmula que representa a estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo componente da gasolina.
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar que o
iso-octano
TEXTO 8
Aos 60 anos, Rossmarc foi confinado na cadeia Raimundo Pessoa em Manaus, dividindo uma cela com 80 detentos. Dormia no chão junto de uma fossa sanitária. Para manter-se vivo usava toda a sua inteligência para fazer acordos com os detentos. Lá havia de tudo: drogados, jagunços, pseudomissionários, contrabandistas etc. Fora vítima do advogado. Com toda a lábia, nunca fora a Brasília defender Rossmarc. Por não ter apresentado a defesa, foi condenado a 13 anos de prisão. O advogado sumira, Rossmarc perdera o prazo para recorrer. Como era estrangeiro, os juízes temiam que fugisse do Brasil. O juiz ordenou sua prisão imediata. A cela, com oitenta detentos, fervilhava, era mais do que o inferno. Depressivo, mantinha-se tartamudo num canto, remoendo sua história, recordando-se dos bons tempos em que navegava pelos rios da Amazônia com seus amigos primatas.
Visitas? Só a de Pássaro Azul. Mudara-se também para Manaus e, sem nada dizer a Rossmarc, para obter dinheiro, prostituía-se num cabaré. Estava mais magra e algumas rugas se mostravam em seu rosto antes reluzente, agora de cor negra desgastada. Com o intuito de obter dinheiro, tanto para Rossmarc pagar as contas de dois viciados em crack no presídio, como para as custas de um advogado inexperiente, pouco se alimentava e ao redor dos olhos manchas entumecidas apareciam, deixando-a como alguém que consumia droga em exagero. As noitadas no cabaré enfumaçado e fedorento deixavam-na enfraquecida. Mas não deixara de amar o biólogo holandês. Quando fugira do quilombola, naquela noite, jurara amor eterno e não estava disposta a quebrar o juramento.
Enquanto Pássaro Azul se prostituía para obter os escassos recursos, Rossmarc, espremido entre os oitenta detentos, procurava desesperadamente uma luz no fim do túnel. Lembrava-se dos amigos influentes, de jornalistas, de políticos, e cada vez que Pássaro Azul o visitava, ele implorava que procurasse essas pessoas. Pássaro Azul corria atrás, mas sequer era recebida. Quem daria ouvidos a uma negra que se dizia íntima de Rossmarc, o biólogo que cometera crimes de biopirataria? Na visita seguinte, Rossmarc indagava:
— E dai, procurou aquela pessoa?
Para não magoar o amado, ela respondia que todos estavam muito interessados em sua causa. Dizia, entretanto, sem entusiasmo, com os olhos acuados e baixos, para não ver o rosto magro e chupado de Rossmarc. Entregava-lhe o pouco dinheiro que economizava, fruto da prostituição, e saia de lá com os olhos rasos d’água, tolhendo os soluços.
Numa noite no cabaré, Pássaro Azul conheceu um homem gordo e vesgo, que usava correntões de ouro. Dizia-se dono de um garimpo no meio da selva. Bebia e fumava muito, ria alto, com gargalhadas por vezes irritantes. Entre todas as raparigas, escolheu Pássaro Azul, que lhe fez todas as vontades, pervertendo-se de forma baixa e vil. Foram três noitadas intermináveis, mas Pássaro Azul aprendera a administrar a bebida. Não era tola, como as demais, que se embebedavam a ponto de caírem e serem arrastadas. Era carinhosa com o fazendeiro e saciava-lhe todos os caprichos. Não o abandonava, sentava em seu colo gordo e fazia-lhe agrados fingidos. Dava-lhe mais bebida e um composto de viagra, e o rosto gordo se avermelhava como de um leão enraivecido. Então, ela o puxava para o quarto sórdido. Na cama, enfrentava como guerreira o monte de carne e ossos, trepando sobre suas grandes papadas balofas e cavalgando, como uma guerreira. O homem resfolegava, gritava, gemia, uivava, mas Pássaro Azul não parava aquela louca cavalgada.
[...]
(GONÇALVES, David. Sangue verde. Joinville:
Sucesso Pocket, 2014. p. 217-218.)
O Texto 8 faz menção a crack. Sobre essa droga, leia o texto a seguir:
“O crack é obtido por meio de uma mistura de pasta de coca ou cloridrato de cocaína com bicarbonato de sódio (NaHCO3 ). A pasta de coca é um produto grosseiro, com muitas impurezas, obtido das primeiras fases de extração da cocaína das folhas da planta Erythroxylon coca, quando tratadas com bases fortes, com ácido sulfúrico e solventes orgânicos.
O crack é comercializado na forma de pequenas pedras porosas. Ele não é solúvel em água, mas os usuários o fumam aquecendo essas pedras em “cachimbos” improvisados, já que essa substância passa do estado sólido para o vapor a uma temperatura relativamente baixa, a 95ºC. Os vapores de cocaína liberados são absorvidos pelos pulmões quase imediatamente, pois o pulmão é um órgão intensamente vascularizado e com grande superfície. Assim, a cocaína é enviada para a circulação sanguínea e atinge o cérebro em 15 segundos.”
(Disponível em: www.brasilescola.com/quimica/quimica-crack.htm. Acesso em 26 jun. 2015. Adaptado.)
Assinale a única alternativa correta com relação às substâncias citadas no trecho sobre o crack:
TEXTO 4
Aprígio – Saia, Dália! (Dália abandona o quarto, correndo, em desespero. Sogro e genro, face a face) Vim aqui para.
Arandir (para o sogro quase chorando) – Está satisfeito?
Aprígio – Vim aqui.
Arandir (na sua cólera) – Está satisfeito? O senhor é um dos responsáveis. Eu acho que é o senhor. O senhor que está por trás...
Aprígio – Quem sabe?
Arandir – Por trás desse repórter. O senhor teve a coragem de. Ou pensa que eu não sei? Selminha me contou. Contou tudo! O senhor fez insinuações. Insinuações! A meu respeito!
Aprígio – Você quer me.
Arandir (sem ouvi-lo) – O senhor fez tudo! Tudo pra me separar de Selminha!
Aprígio – Posso falar?
Arandir (erguendo a voz) – O senhor não queria o nosso casamento!
Aprígio (violento) – Escuta! Vim aqui saber! Escuta! Você conhecia esse rapaz?
Arandir (desesperado) – Nunca vi.
Aprígio – Era um desconhecido?
Arandir – Juro! Por tudo que há de mais! Que nunca, nunca!
Aprígio – Mentira!
Arandir (desesperado) – Vi pela primeira vez!
Aprígio – Cínico! (muda de tom, com uma Ferocidade) Escuta! Você conhecia o rapaz. Conhecia! Eram amantes! E você matou. Empurrou o rapaz!
Arandir (violento) – Deus sabe!
Aprígio – Eu não acredito em você. Ninguém acredita. Os jornais, as rádios! Não há uma pessoa, uma única, em toda a cidade. Ninguém!
Arandir (com a voz estrangulada) – Ninguém acredita, mas eu! Eu acredito, acredito em mim!
Aprígio – Você, olha!
Arandir – Selminha há de acreditar!
Aprígio (fora de si) – Cala a boca! (muda de tom) Eu te perdoaria tudo! Eu perdoaria o casamento. Escuta! Ainda agora, eu estava na porta ouvindo. Ouvi tudo. Você tentando seduzir a minha filha menor!
Arandir – Nunca!
Aprígio – Mas eu perdoaria, ainda. Eu perdoaria que você fosse espiar o banho da cunhada. Você quis ver a cunhada nua.
Arandir – Mentira!
Aprígio – Eu perdoaria tudo. (mais violento) Só não perdoo o beijo no asfalto. Só não perdoo o beijo que você deu na boca de um homem!
Arandir (para si mesmo) – Selminha!
Aprígio (muda de tom, suplicante) – Pela última vez, diz! Eu preciso saber! Quero a verdade! A verdade! Vocês eram amantes? (sem esperar a resposta, furioso) Mas não responda. Eu não acredito. Nunca, nunca, eu acreditarei. (numa espécie de uivo) Ninguém acredita!
Arandir – Vou buscar minha mulher. (Aprígio recua, puxando o revólver.)
Aprígio (apontando) – Não se mexa! Fique onde está!
Arandir (atônito) – O senhor vai.
Aprígio – Você era o único homem que não podia casar com a minha filha! O único!
Arandir (atônito e quase sem voz) – O senhor me odeia porque. Deseja a própria filha. É paixão. Carne. Tem ciúmes de Selminha.
Aprígio (num berro) – De você! (estrangulando a voz) Não de minha filha. Ciúmes de você. Tenho! Sempre. Desde o teu namoro, que eu não digo o teu nome. Jurei a mim mesmo que só diria teu nome a teu cadáver. Quero que você morra sabendo. O meu ódio é amor. Por que beijaste um homem na boca? Mas eu direi o teu nome. Direi teu nome a teu cadáver. (Aprígio atira, a primeira vez. Arandir cai de joelhos. Na queda, puxa uma folha de jornal, que estava aberta na cama. Torcendo-se. abre o jornal, como uma espécie de escudo ou bandeira. Aprígio atira, novamente, varando o papel impresso. Num espasmo de dor, Arandir rasga a folha. E tomba, enrolando-se no jornal. Assim morre.) Aprígio – Arandir! (mais forte) Arandir! (um último canto) Arandir!
(RODRIGUES, Nelson. O beijo no asfalto. Rio
de Janeiro: Nova Fronteira, 1995. p. 101-104.)
O Texto 4, fragmento final da peça O beijo no asfalto, de Nelson Rodrigues, mostra um personagem que se defende de acusações e outro que acredita estar ouvindo mentiras. A mentira parece ser inerente à condição humana. Aparelhos como o polígrafo e o chamado “soro da verdade” foram criados no intuito de detectar se uma pessoa está ou não mentindo. O princípio ativo do soro da verdade é o pentotal sódico, ou sódio tiopental, cuja fórmula molecular é C11H17N2 NaSO2 . Essa substância parece quebrar a inibição dos pacientes. Trata-se de um barbitúrico, portanto derivado do ácido barbitúrico, ou uma malonilureia, que penetra quase que imediatamente no Sistema Nervoso Central (SNC). Sabe-se que a penetração no SNC depende da lipossolubilidade da molécula. Segundo a bula do medicamento, a dose máxima recomendada para maior segurança do paciente é de 1 grama do fármaco, aplicada intermitentemente, de acordo com a necessidade e a resposta do paciente.
Com base nas informações sobre o tiopental sódico, assinale a única alternativa correta:
INSTRUÇÃO: Responder à questão com base nas informações a seguir.
A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas substâncias orgânicas, as quais podem ter ação benéfica no organismo. As estruturas moleculares de algumas substâncias presentes nessa planta são mostradas a seguir:
Considerando essas estruturas, é correto afirmar que
TEXTO 7
Memórias de um pesquisador
Não era bem vida, era uma modorra – mas de qualquer modo suportável e até agradável. Terminou bruscamente, porém, eu estando com vinte e oito anos e um pequeno bujão de gás explodindo mesmo à minha frente, no laboratório de eletrônica em que trabalhava, como auxiliar. Me levaram às pressas para o hospital, os médicos duvidando que eu escapasse. Escapei, mas não sem danos. Perdi todos os dedos da mão esquerda e três (sobraram o polegar e o mínimo) da direita. Além disso fiquei com o rosto seriamente queimado. Eu já não era bonito antes, mas o resultado final – mesmo depois das operações plásticas – não era agradável de se olhar. Deus, não era nada agradável.
No entanto, nos primeiros meses após o acidente eu não via motivos para estar triste. Aposentei-me com um bom salário. Minha velha tia, com quem eu morava, desvelava-se em cuidados. Preparava os pastéis de que eu mais gostava, cortava-os em pedacinhos que introduzia em minha boca – derramando sentidas lágrimas cuja razão, francamente, eu não percebia. Deves chorar por meu pai – eu dizia – que está morto, por minha mãe que está morta, por meu irmão mais velho que está morto; mas choras por mim. Por quê? Escapei com vida de uma explosão que teria liquidado qualquer um; não preciso mais trabalhar; cuidas de mim com desvelo; de que devo me queixar?
Cedo descobri. Ao visitar certa modista.
Esta senhora, uma viúva recatada mas ardente, me recebia todos os sábados, dia em que os filhos estavam fora. Quando me senti suficientemente forte telefonei explicando minha prolongada ausência e marcamos um encontro.
Ao me ver ficou, como era de se esperar, consternada. Vais te acostumar, eu disse, e propus irmos para a cama. Me amava, e concordou. Logo me deparei com uma dificuldade: o coto (assim eu chamava o que tinha me sobrado da mão esquerda) e a pinça (os dois dedos restantes da direita) não me forneciam o necessário apoio. O coto, particularmente, tinha uma certa tendência a resvalar pelo corpo coberto de suor da pobre mulher. Seus olhos se arregalavam; quanto mais apavorada ficava, mais suava e mais o coto escorregava.
Sou engenhoso. Trabalhando com técnicos e cientistas aprendi muita coisa, de modo que logo resolvi o problema: com uma tesoura, fiz duas incisões no colchão. Ali ancorei coto e pinça. Pude assim amá-la, e bem.
– Não aguentava mais – confessei, depois. – Seis meses no seco!
Não me respondeu. Chorava. – Vais me perdoar, Armando – disse – eu gosto de ti, eu te amo, mas não suporto te ver assim. Peço-te, amor, que não me procures mais.
– E quem vai me atender daqui por diante? – perguntei, ultrajado.
Mas ela já estava chorando de novo. Levantei-me e saí. Não foi nessa ocasião, contudo, que fiquei deprimido. Foi mais tarde; exatamente uma semana depois.
[...]
(SCLIAR, Moacyr. Melhores contos. Seleção de
Regina Zilbermann. São Paulo: Global, 2003. p.
176-177.)
O odor desagradável exalado junto com a transpiração deve-se a compostos malcheirosos produzidos a partir do metabolismo de microrganismos que utilizam o material liberado por glândulas presentes nas axilas, por exemplo. Um exemplo de substância responsável pelo mau cheiro é o ácido 3-metil-hex-2-enoico. O triclosan, um composto utilizado em desodorantes, inibe a atuação dos microrganismos e, com isso, previne o mau cheiro. Alguns desodorantes utilizam o bicarbonato de sódio, que neutraliza os compostos responsáveis pelo odor desagradável.
Sobre as informações apresentadas são feitas as seguintes afirmações:
I - O ácido 3-metil-hex-2-enoico é um composto orgânico ternário saturado, de fórmula molecular C6 H12O2 .
II - Na composição centesimal do ácido 3-metil-hex-2-enoico, observa-se que o oxigênio é o elemento que apresenta menor porcentagem em massa.
III - O bicarbonato de sódio, representado pela fórmula NaHCO3 , reage com ácido orgânico, formando sal de caráter alcalino.
IV - Sabendo-se que no triclosan existe uma hidroxila ligada em anel aromático, pode-se dizer que isso caracteriza a presença de função fenol no referido composto.
Assinale a alternativa que apresenta apenas itens corretos:
(http://www.espm.br/Publicacoes/CentralDeCases/Documents/ACHE.pdf, http://qnint.sbq.org.br/qni/visualizarConceito.php?idConceito=14, Química Nova, vol. 36, n.º 8, 123-124, 2013)
Nas reações, apresentam-se as reações de hidrólise com os reagentes da vitamina C (I), da nimesulida (II) e do propranolol (III).
De acordo com o conceito de ácidos-bases de Brönsted-Lorry, a água nas equações I, II e III é classificada, respectivamente, como:
I. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois o par de elétrons livres do átomo de nitrogênio pode receber próton dando origem a uma ligação.
II. Metilamina (CH3NH2) possui caráter básico, pois um dos átomos de hidrogênio ligados ao átomo de nitrogênio pode ser doado facilmente.
III. Fenol (C6H5OH) possui um caráter ácido fraco, mas ainda assim ele pode doar íon H+ quando reage, por exemplo, com uma base forte.
É correto APENAS o que se afirma em
Moléculas orgânicas de elevada massa molecular, denominados dePOLÍMEROS, estão sendo cada vez mais empregadas nas indústrias, produzindo materiais mais leves, com mais resistência e de menor custo que os tradicionais. Para se obter um POLÍMERO, são utilizadas várias moléculas menores denominadas MONÔMEROS.
Abaixo são apresentados alguns MONÔMEROS e seus respectivos POLÍMEROS.
II - H 2N = (CH2)6 — NH2 → NAILON
III -
→ BAQUELITE (FÓRMICA)IV - n H2C = CHC/ →
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Apresenta(m) caráter básico o(s) monômero(s)
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