Questões de Vestibular Comentadas por alunos sobre química orgânica em química

Algumas semanas antes dos Jogos Olímpicos do Rio de Janeiro de 2016, a imprensa internacional divulgou dados sobre um possível esquema governamental russo para acobertar problemas de doping em seus atletas. Essas substâncias podem ser estimulantes, diuréticos, anabolizantes, hormônios,... Dentre as substâncias utilizadas irregularmente por alguns atletas podem estar o hormônio EPO (eritropoietina), que aumenta a quantidade de glóbulos vermelhos e melhora a performance dos competidores, ou os anabolizantes.


Na figura acima, estão representadas as fórmulas estruturais da testosterona (hormônio masculino) e de dois glicocorticoides utilizados como anabolizantes.
Analisando os compostos, é correto afirmar que

A reação entre ácido butanoico (CH₃ CH₂ CH₂ COOH) e etanol (CH₃ CH₂ OH) tem como produtos água e um composto orgânico, que é empregado como aroma artificial de abacaxi. A fórmula estrutural desse composto orgânico é

O glicerol é o principal subproduto da síntese de biodiesel, e com a crescente demanda desse combustível grandes quantidades de glicerol são produzidas. Diante dessa demanda, vários grupos de pesquisa atualmente trabalham em metodologias para transformar o glicerol em compostos comercialmente atraentes. Uma dessas propostas envolve a obtenção de monômeros acrílicos para a produção de polímeros, como indicado no esquema abaixo. A reatividade diferenciada dos compostos envolvidos pode ser utilizada nos processos de purificação dos produtos de cada etapa.


Assinale a alternativa que apresenta somente compostos que reagem com solução aquosa de bicarbonato de sódio, gerando gás carbônico.

O cinamaldeído é um líquido amarelo oleoso com odor de canela presente no óleo essencial das árvores do gênero Cinnamomum. Este aldeído é utilizado como aromatizante de alimentos, bebidas, medicamentos e perfumes. Sinteticamente, o cinamaldeído pode ser obtido como ilustrado no esquema mostrado a seguir. Ele pode ser transformado quimicamente em outros compostos, entre os quais se encontra o composto (A), de fórmula molecular C₉H₈O₂, obtido por oxidação do aldeído, que pode ser utilizado como matéria-prima na produção de filtros solares.


Com relação ao assunto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) O composto mostrado como matéria-prima para a síntese do cinamaldeído é um fenol. ( ) A Etapa 1 é uma oxidação. ( ) O produto formado na Etapa 2 é uma cetona. ( ) A estrutura apresentada para o cinamaldeído representa o isômero trans.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Um hidrocarboneto insaturado, ao sofrer oxidação com permanganato de potássio em meio ácido, produziu três compostos diferentes, conforme a equação:


A fórmula estrutural desse hidrocarboneto é