Questões Militares Comentadas sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui?

Quando as primeiras gotas de chuva atingem o solo, costumamos sentir o que chamamos de “cheiro de chuva”, e a principal substância envolvida nesse fenômeno é a geosmina, uma substância orgânica sintetizada por bactérias, cianobactérias e fungos. Estruturalmente, a geosmina (figura ao lado) é um álcool com 2 metilas substituintes e 3 centros de quiralidade em um sistema de dois anéis fundidos. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de estereoquímica, quantos enantiômeros a estrutura mostrada possui? 

A tabela a seguir apresenta algumas informações a respeito de alguns ácidos graxos.

Dentro de cada grupo, I, II e III, os ácidos graxos que apresentam os pontos de fusão mais altos são, correta e respectivamente: 

O propilenoglicol (propano-1,2-diol) é um composto orgânico alifático diidroxilado (representado na figura a seguir) amplamente utilizado na indústria para os mais diversos fins, tais como anticongelante, fluído de freios, síntese de resinas e aditivo para tintas. Apesar do sabor amargo, o propilenoglicol também é utilizado na indústria alimentícia como aditivo, pois possui baixa toxicidade. 



Considerando as informações acerca da estrutura do propilenoglicol e os conhecimentos em química orgânica, é correto afirmar que esse composto:

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico, pode-se afirmar que:

I – É um composto cuja fórmula molecular é C₂H₆O.

II – Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.

III – Possui um carbono com hibridização sp².

IV – Possui dois carbonos assimétricos (quiral).

V – O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).

VI – Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.

VII – Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H₂.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

 

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

Isomeria é o nome dado à ocorrência de compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas que apresentam estruturas diferentes entre si. Os isômeros são classificados em constitucionais, que diferem na maneira como os átomos estão conectados (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros, que apresentam a mesma conectividade, mas diferem na maneira como seus átomos estão dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem ainda em enantiômeros, que têm uma relação de imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e diastereoisômeros, que não têm relação imagem e objeto.
Com relação à isomeria, numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.



( ) Enantiômeros. ( ) Mesmo composto. ( ) Não são isômeros. ( ) Diastereoisômeros.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl₂ ) com o eteno (C₂H₄ ), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:

I. O eteno é um composto isomérico trans.

II. O gás mostarda tem fórmula molecular C₄H₈SCl₂ .

III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.


A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp³ .
Assinale a alternativa correta.

Na química orgânica é frequente a ocorrência de compostos diferentes apresentando a mesma fórmula molecular, fenômeno conhecido como isomeria. Sobre a isomeria entre os compostos, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

(     ) O nome 1,2‐dimetilciclopropano designa um conjunto de isômeros, os quais apresentam isomeria geométrica e óptica.  

(     ) No ácido láctico (ácido 2‐hidróxi‐propanóico), o carbono de número 2 é assimétrico e o composto apresenta isomeria óptica.

(     ) O composto 1,2‐dicloroeteno não apresenta isomeria geométrica ou cis‐trans.

(     ) O 3‐metil‐1‐propanol é isômero do 1‐butanol.

A sequência está correta em

As principais substâncias utilizadas no doping no esporte são classificadas como estimulantes, esteroides e diuréticos. São exemplos dessas classes, respectivamente, metanfetamina, testosterona e hidroclorotiazida, cujas estruturas são mostradas a seguir.



A partir das estruturas das três substâncias, analise as afirmativas a seguir:
1. A testosterona possui seis carbonos quirais.
2. A metanfetamina possui dois isômeros ópticos.
3. A hidroclorotiazida possui isômeros geométricos.
4. As três substâncias utilizadas em doping apresentam algum tipo de isomeria.

Assinale a alternativa correta.

“A uréia ( H₂NCONH₂ )  é expelida na urina como o principal produto final de nitrogênio, resultante do metabolismo das proteínas. Utiliza-se em grande escala como adubo e como matéria-prima, na fabricação de plástico de ureia-formaldeído e de produtos farmacêuticos”. (Morrison e Boyd,pg1010).
Sobre a ureia podemos afirmar que