Questões Militares de Química - Química Orgânica

Ao tentar identificar todas as possibilidades de fórmulas estruturais do composto 1,2-diclorociclo-hexano, um estudante propôs as quatro estruturas mostradas na figura abaixo. Entretanto, seu professor apontou que havia um engano, porque apenas três estruturas distintas são possíveis.

O estudante propôs uma estrutura a mais porque considerou em sua resposta que:

As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:

As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são:

Devido ao aspecto dourado do fungo que a produz, a clortetraciclina é conhecida também como aureomicina, um antibiótico pertencente à classe das tetraciclinas. A estrutura química é apresentada a seguir:

As funções orgânicas presentes na molécula são:

O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico, pode-se afirmar que:

I – É um composto cuja fórmula molecular é C₂H₆O.

II – Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.

III – Possui um carbono com hibridização sp².

IV – Possui dois carbonos assimétricos (quiral).

V – O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).

VI – Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.

VII – Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H₂.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

Em química orgânica existem várias apresentações de fórmulas, como fórmulas moleculares e percentuais. A fórmula molecular indica o número de átomos de cada elemento em uma molécula da substância. A fórmula percentual indica a porcentagem, em massa, de cada elemento que constitui a substância. Uma maneira de determinação dessa fórmula é a partir da fórmula molecular, aplicando-se conceitos de massa atômica e massa molecular.

FONSECA, Martha Reis Marques da, Química Geral, São Paulo, Ed FTD, 2007, Pág. 114

Tratando-se da estrutura e fórmula molecular, aldeídos são substâncias orgânicas que apresentam em sua estrutura o grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio, na ponta de uma cadeia carbônica.

Considere os seguintes aldeídos: metanal; etanal; propanal; 3-metilbutanal e 2-metilbutanal.

Baseado nas fórmulas moleculares dos compostos citados, o aldeído que apresenta, em sua fórmula percentual, aproximadamente 54,5 % em massa de carbono (C) na sua estrutura é o