Questões Militares Comentadas sobre química orgânica em química

A chama de uma vela é o exemplo mais comum de chama difusiva, na qual o oxigênio difunde-se em direção à parafina. Essa parafina pode apresentar diferentes tamanhos de cadeia carbônica. Com essas informações, considere as seguintes proposições:
I. A parafina da vela é constituída por moléculas de fórmula molecular C_xH_y, em que x < 8. II. A combustão da parafina na vela tem como principais produtos: negro de fumo, monóxido de carbono, dióxido de carbono e água. III. cor amarela da parte superior da chama indica um processo de combustão que depende da difusão do oxigênio presente no ar. IV. Na região inferior da chama há coloração levemente azulada por conta da maior quantidade de oxigênio difundido pelas zonas de recirculação.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

Considere as afirmações a seguir:
I. O ácido tricloroacético é um ácido mais fraco que o ácido propanóico. II. O 2,4,6-tricloro-fenol possui um caráter ácido maior que o 2,4,6-trinitro-fenol. III. Reações de hidratação de alcinos geram produtos tautoméricos. IV. Anéis benzênicos sofrem reações de substituição pela interação com reagentes eletrófilos, enquanto haletos orgânicos sofrem substituição pela interação com reagentes nucleófilos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl₂ ) com o eteno (C₂H₄ ), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:

I. O eteno é um composto isomérico trans.

II. O gás mostarda tem fórmula molecular C₄H₈SCl₂ .

III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp².

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C₈H₁₀.

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

O poli(metacrilato de metila) (PMMA), também conhecido como acrílico, é um polímero rígido transparente produzido a partir da polimerização do metacrilato de metila. O PMMA é um derivado do ácido metacrílico (CH₂ =C[CH₃ ]CO₂ H), cuja estrutura do mero é a seguinte

(Fonte: Enciclopédia Britânica. Disponível em: <https://www.britannica.com/science/ polymethyl-methacrylate> Acesso em: 17 fev. 2019.)

O PMMA é um material muito utilizado como substituinte do vidro. Ele é produzido na forma de chapas que podem ser usinadas ou moldadas por aquecimento, podendo também ser moldado por injeção.

Como base no exposto, é correto classificar o PMMA como um

Associe corretamente a reação orgânica à sua classificação.

REAÇÕES ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÕES

( ) Substituição.

( ) Eliminação.

( ) Adição.

( ) Rearranjo.

A sequência correta dessa associação é

Os compostos abaixo se encaixam em três importantes grupos funcionais presentes em moléculas orgânicas:

A nomenclatura correta para os compostos (I), (II) e (III) é, respectivamente,

A bebida alcoólica é uma das grandes responsáveis por diversos acidentes seguidos de óbito, por exemplo, acidentes de trânsito e mortes por afogamento. As equações químicas a seguir mostram as etapas, de 1 a 4, e nessa ordem, de transformações que o composto químico etanol pode sofrer quando um organismo humano o consome:

1. CH₃ CH₂ OH → CH₃ CHO

2. CH₃ CHO → CH₃ COO–

3. CH₃ COO– → CH₃ CO –S–CoA (acetilcoenzima)

4. CH₃ CO –S–CoA → CO₂

Sobre as etapas e a transformação do álcool, assinale a alternativa incorreta. 

Com o avanço crescente da violência nas grandes cidades, o uso de armas não letais pelas polícias e forças armadas, no intuito de dispersar ou controlar multidões em protestos ou manifestações violentas, vem crescendo cada vez mais no Brasil. Entre essas armas, os compostos lacrimogêneos destacam-se como um poderoso agente, provocando irritação nos olhos, acompanhada por lacrimação, assim como irritações na pele e nas vias respiratórias. Os lacrimogêneos são constituídos de três compostos que são utilizados separadamente: o cloroacetofenona (CN), o 2-clorobenilideno malononitrila (CS) e dibenz-1:4-oxazepina (CR).

A seguir estão representadas as estruturas desses três compostos:

Sobre esses compostos, foram feitas as seguintes afirmativas:

I. Um mol de molécula do composto CN tem 5 pares de elétrons não ligantes.

II. Um mol de molécula do composto CS tem 4 ligações pi.

III. Um mol de molécula do composto CR tem 9 mols de átomos de hidrogênio.

IV. Somente o composto CS tem mais de um carbono primário.

Estão corretas as afirmativas

Observe os compostos abaixo.

Assinale a opção que apresenta o nome (IUPAC) para os compostos I e II, respectivamente.

Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam a escurecer. A reação química responsável por esse fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o catecol em 1,2-benzoquinona, que reage formando um polímero responsável pela cor marrom. Esse é um processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.


A respeito do fenômeno descrito acima, considere as seguintes afirmativas:
1. Na estrutura do catecol está presente a função orgânica fenol. 2. O catecol e a 1,2-benzoquinona são isômeros espaciais (enantiômeros). 3. A transformação do catecol em 1,2-benzoquinona é uma reação de oxidação. 4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2-benzoquinona possuem hibridização sp³ .
Assinale a alternativa correta.

A nomenclatura de substâncias orgânicas segue um rigoroso conjunto de regras que levam em consideração a função orgânica, a cadeia principal e a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma substância orgânica muitas vezes não é algo trivial, e o uso desse nome no dia a dia pode ser desencorajador. Por conta disso, muitas substâncias são conhecidas pelos seus nomes populares. Por exemplo, a estrutura orgânica mostrada ao lado lembra a figura de um pinguim, sendo por isso popularmente conhecida como pinguinona.


O nome oficial dessa substância é:

Acidulantes são substâncias utilizadas principalmente para intensificar o gosto ácido de bebidas e outros alimentos. Diversos são os ácidos empregados para essa finalidade. Alguns podem ser classificados como ácidos orgânicos e outros como ácidos inorgânicos. Dentre eles, estão os quatro descritos pelas fórmulas moleculares e estruturais abaixo.


A alternativa que descreve, respectivamente, a correta nomenclatura oficial destes ácidos é:

Na ração operacional do Exército Brasileiro, é fornecida uma cartela contendo cinco comprimidos do composto dicloro isocianurato de sódio, também denominado de dicloro-s-triazinotriona de sódio ou trocloseno de sódio, dentre outros. Essa substância possui a função de desinfecção da água, visando a potabilizá-la. Instruções na embalagem informam que se deve adicionar um comprimido para cada 1 L água a ser potabilizada, aguardando-se o tempo de 30 minutos para o consumo. A estrutura do dicloro isocianurato de sódio é representada a seguir:


dicloro isocianurato de sódio
Considerando a estrutura apresentada e o texto, são feitas as seguintes afirmativas:
I – em sua estrutura encontra-se o grupo funcional representativo da função nitrocomposto. II – todos os carbonos apresentados na estrutura possuem hibridização sp2. III – sua fórmula molecular é C₃Cl₂N₃NaO₃. IV – Considerando-se um cantil operacional contendo 1000 mL de água, será necessário mais que uma unidade do comprimido para desinfecção completa dessa água.
Das afirmativas feitas estão corretas apenas:

Os carbetos pertecem aos chamados compostos de transição, isto é, possuem o elemento carbono, mas, devido às suas características, nos carbetos o carbono forma ânions simples que estabelecem ligações com metais ou semimetais. Os carbetos são compostos que apresentam um dos seguintes ânions: metaneto (C^4-) ou acetileto
(FONSECA, Martha Reis Marques da, Química Geral, São Paulo: Ed FTD, 2007, pág 330)
O carbeto de cálcio (CaC₂), também denominado de carbureto ou acetileto de cálcio, é um sólido duro que reage com a água para produção do gás acetileno (C₂H₂). A reação que se processa é representada pela seguinte equação não balanceada: CaC₂ + H₂O C₂H₂ + Ca(OH)₂
Com relação a esta reação, seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – o carbeto de cálcio é um composto iônico. II – a nomenclatura oficial da União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) para o acetileno (C₂H₂) é etino. III – o Ca(OH)2 é classificado como uma base de Arrhenius e tem nomenclatura de hidróxido de cálcio. IV – a soma dos coeficientes da equação corretamente balanceada é 5. V – todos os reagentes e produtos são classificados como substâncias simples.
Dado: número atômico (Z) H = 1; O = 8; Ca = 20; C = 6
Estão corretas apenas as afirmativas

Na química orgânica, o estudo dos compostos do elemento carbono envolve o conhecimento sobre tipos de ligação, de geometria, das cadeias carbônicas, das classes funcionais, entre outras características.
Sobre os compostos orgânicos, assinale a alternativa CORRETA.

Aminoácidos são compostos orgânicos que contêm um grupo amina e um grupo carboxílico. Nos α-aminoácidos, os dois grupos encontram-se nas extremidades da molécula e entre eles há um átomo de carbono, denominado carbono-α, que também está ligado a um grupo R, conforme a figura.

Considere os seguintes aminoácidos:

I. Alanina, em que R = CH₃.

II. Asparagina, em que R = CH₂CONH₂.

III. Fenilalanina, em que R = CH₂C₆H₅.

IV. Glicina, em que R = H.

V. Serina, em que R = CH₂OH.

Assinale a opção que contém o(s) aminoácido(s) que possui(em) grupo(s) R polar(es).

Indique a alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de ponto de ebulição, sob mesma pressão: