Questões Militares de Química - Química Orgânica

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp².

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C₈H₁₀.

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

O ácido etilenodiaminotetracético (EDTA), é um composto orgânico utilizado na indústria química e de cosméticos, além de ser muito utilizado em análises químicas por titulação complexométrica. Sua estrutura química é apresentada abaixo.

Com relação às reações de complexação, utilizando-se o ácido etilenodiaminotetracético, é correto afirmar que o EDTA

A sim-trimetilenotrinitramina (C₃ H₆ N₆ O₆ ), também conhecida como RDX ou ciclonita, é um poderoso explosivo utilizado na fabricação de minas, cargas de profundidade e em torpedos, entre outros.

Sua estrutura química é apresentada a seguir.

A detonação de um explosivo é uma reação de oxidação, provocada por impacto ou por ação do calor. Quando a quantidade de oxigênio presente na molécula do explosivo é insuficiente para que a oxidação completa ocorra, parte do oxigênio provém de fontes externas, como o ar atmosférico. O balanço de oxigênio para a molécula de explosivo fornece a fração de oxigênio, em percentual mássico, insuficiente ou excedente, que a molécula apresenta relativamente à quantidade necessária para a sua oxidação completa.

No caso da ciclonita, esse percentual é de

O poli(metacrilato de metila) (PMMA), também conhecido como acrílico, é um polímero rígido transparente produzido a partir da polimerização do metacrilato de metila. O PMMA é um derivado do ácido metacrílico (CH₂ =C[CH₃ ]CO₂ H), cuja estrutura do mero é a seguinte

(Fonte: Enciclopédia Britânica. Disponível em: <https://www.britannica.com/science/ polymethyl-methacrylate> Acesso em: 17 fev. 2019.)

O PMMA é um material muito utilizado como substituinte do vidro. Ele é produzido na forma de chapas que podem ser usinadas ou moldadas por aquecimento, podendo também ser moldado por injeção.

Como base no exposto, é correto classificar o PMMA como um