Questões Militares Sobre tipos de reagentes e mecanismos das reações orgânicas. em química

Considere as seguintes afirmações a respeito de reações orgânicas.

I.  A reatividade do ácido acético com 2-propanol é maior do que com 2-metil-2-propanol.

II.  A reação do 2-butino com KMnO4 em meio ácido a quente leva à formação majoritária de aldeídos.

III. A redução do fenol para a formação do ciclo-hexanol exige condições mais enérgicas do que aquelas necessárias à redução do fenol a benzeno.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)

São feitas as afirmações a respeito de reações de substituição de compostos aromáticos.
I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e parasubstituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.
Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:

Leia o texto a seguir e resolva a questão:

“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.”

Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.

Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C₆H₅X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo: 

Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:

I – Trata-se de uma reação de condensação.

II – Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.

III – Caso X seja o grupo metila (–CH₃), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

IV – Caso X seja o grupo nitro (–NO₂), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

V – Os compostos A, B e C são isômeros de função.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma determinada substância orgânica X com a água.

Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X.

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Em relação aos fatores que afetam as velocidades das Reações S_N1 e S_N2, é correto afirmar que:

Com relação aos efeitos dos grupos substituintes sobre as reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a opção que apresenta apenas grupos que sejam simultaneamente ativantes e orto-para diretores.

O éter etílico é um composto orgânico que foi muito usado no passado como anestésico. Um dos métodos usados para sua obtenção é a desidratação intermolecular do etanol, como mostrado na reação abaixo.

Um químico deseja utilizar o mesmo método descrito acima para sintetizar um éter assimétrico, o 2-etóxi-2- metilpropano. Nesse caso, os álcoois de partida devem ser

Um químico possui em seu laboratório uma substância de estrutura desconhecida, a qual ele chamou A. Essa substância reage com uma mistura de HNO₃/H₂SO₄, gerando uma substância B. A substância B reage com uma mistura de Br₂/Fe, resultando em uma substância C, a qual possui uma fórmula molecular determinada de C₆H₄O₂NBr. Sabendo-se que o índice de Deficiência de Hidrogénios (IDH) da substância C é igual a 5, o químico chegou à conclusão de que os compostos A, B e C são, respectivamente:

O TNT (trinitrotolueno) é um explosivo amplamente utilizado no meio militar. A sua síntese ocorre por nitração exaustiva do tolueno. Essa síntese é possivei porque o grupo metil:

O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente,

Vários compostos orgânicos são produzidos a partir de reações específicas, criando novas substâncias ou derivados de compostos naturais. Sendo assim, assinale a alternativa que apresenta o nome da reação de um éster em solução aquosa com uma base inorgânica forte produzindo um sal orgânico e álcool.

Para realizar a desidratação do etanol, faz-se necessário a presença de ácido sulfúrico concentrado a uma temperatura de 180°C. Sendo assim, é correto afirmar que o produto formado por essa desidratação será o

Algumas substâncias como trinitrotolueno (TNT) e a pólvora são classificados como materiais explosivos. Assinale a alternativa que apresenta principal característica para que uma substância seja classificada como um material explosivo.

O benzeno sofre acilação de Friedel-Crafts, com AlCl₃ a 80°C, produzindo a fenil metil cetona com rendimento acima de 80%. Para que esta reação ocorra, é necessária a presença de um outro reagente. Dois exemplos possíveis deste outro reagente são:  

Analise a reação a seguir.

As substituições eletrofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grandes variedades de grupos no anel aromático e, por isso, abrem caminhos para a síntese de muitos compostos importantes. É descrito acima um exemplo de reação eletrofílica aromática:

O processo de conversão representado por essa reação é denominado:

Analise a reação a seguir.

Os produtos da reação acima, C e D, são, respectivamente:

O ácido que é usado principalmente na decomposição de silicatos denomina-se

Observe a reação a seguir entre ácido bromídrico e 1-Penteno.

H - Br + ¹CH₃ - ²CH₂ - ³CH₂ - ⁴CH = ⁵CH₂

_{A regra de Markovnikov indica o produto preferencial formado em reações em que há a possibilidade de formação de mais de um produto.}

_{Qual é o índice do carbono ao qual o bromo será ligado no produto desta reação?}

O trinitrotoluento (também chamado 2-Metil-1,3,5-Trinitrobenzeno) é resultante de reação de nitração total de tolueno. Com relação ao radical metil do tolueno, observa-se que a sua nitração é do tipo: