Questões de Concurso
Comentadas sobre química orgânica em química
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Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
O composto X, material de partida para os processos em
apreço, pode ser obtido a partir da reação do benzeno com o
cloreto de ter-butila, catalisada por A1C13.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A massa molar do com posto X é igual a 134,0 g/mol.
Assinale a opção que indica, corretamente, a isomeria desses compostos.
Fonte: FUNCERN, 2015.
Com base nessas informações, é correto afirmar que o eugenol possui
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
Os carbonos do LSD assinalados na figura com os números 1 e 2 apresentam, respectivamente, configuração absoluta R e S, de acordo
com as regras de Cahn-Ingold-Prelog
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
A agroclavina pode ser obtida a partir do aldeído chanoclavina por meio da redução de uma espécie intermediária pró-quiral, que
apresenta ligação dupla entre um átomo de carbono e um átomo de nitrogênio carregado com carga positiva formal.
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
No LSD, a energia necessária para promover a rotação em torno da ligação N—carbonila da amida é menor que a necessária para
promover a rotação em torno da ligação N—CH3 do grupo funcional amina do LSD.
O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.
A agroclavina não apresenta uma ligação C=C pró-quiral.
A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.
4-BMC é o produto regioisomérico majoritário da reação entre efedrona e bromo molecular na presença de tribrometo de ferro.
A reação química entre 2,5-DMA com formaldeído e ácido fórmico tem como produto uma substância química com fórmula molecular C12H19NO2.
A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.
A introdução do átomo de iodo no composto 2-AI, que é aquiral, torna o composto resultante, 5-IAI, uma substância quiral.
A vitamina A, também chamada de retinol, é encontrada em alimentos de origem animal e vegetal. Sua estrutura está representada a seguir:
A função orgânica presente na estrutura do retinol é
Dados: Massas molares (g.mol -1 ), H= 1, C=12, O=16
Sobre esses compostos, verifica-se que
Por serem relativamente instáveis e reativos (por causa
da ligação dupla que tende à saturação), os alcenos
são dificilmente encontrados na natureza. Por isso, são
sintetizados pela quebra (cracking) de alcanos de ca-
deias longas, e sua maior aplicação é na fabricação de
plástico polietileno e borracha sintética.
http://www.infoescola.com/quimica-organica/alcenos/
Acessado em: 09 nov. 2014
A Figura abaixo apresenta três reações nas quais há a
participação de um alceno.
A acidez titulável é expressa em porcentagem ( (massa/volume ) de ácido lático, representado pela fórmula estrutural a seguir:
Em um ensaio, uma alíquota de 10 mL de amostra de leite e foi colocada em um erlenmeyer e adicionou-se duas gotas de fenolftaleína. A titulação da amostra consumiu 1,68mL-1 de solução de NaOH 0,100 mol.L -1 .
A acidez do leite na amostra, expressa em porcentagem, (massa/volume) é de
Dados: Massas molares: H= 1 g.mol –1 ; C= 12 g.mol –1 ; O= 16 g.mol –1 .
A função orgânica oxigenada e a nomenclatura de acordo com as regras da IUPAC dessa substância são, respectivamente,
A substância representada na Figura acima é um flavorizante obtido sinteticamente (a partir de um ácido carboxílico e um álcool) utilizado em diversos alimentos e bebidas.
De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura é
A determinação da massa molar média de uma amostra de poliestireno pode ser feita por meio da cromatografia de permeação em gel (GPC), um tipo de cromatografia líquida. Como detector, emprega-se usualmente um detector espectrofotométrico operando a um comprimento de onda igual a 254 nm (faixa do ultravioleta).
Considerando as informações apresentadas, julgue os itens seguintes.
Na polimerização por adição, o emprego de maiores proporções do agente iniciador é indicado para a obtenção de um polímero com massa molar média mais elevada.
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