Questões de Química - Química Orgânica para Concurso

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

Os carbonos do LSD assinalados na figura com os números 1 e 2 apresentam, respectivamente, configuração absoluta R e S, de acordo com as regras de Cahn-Ingold-Prelog

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

A agroclavina pode ser obtida a partir do aldeído chanoclavina por meio da redução de uma espécie intermediária pró-quiral, que apresenta ligação dupla entre um átomo de carbono e um átomo de nitrogênio carregado com carga positiva formal.

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

No LSD, a energia necessária para promover a rotação em torno da ligação N—carbonila da amida é menor que a necessária para promover a rotação em torno da ligação N—CH₃ do grupo funcional amina do LSD.

O LSD é uma droga ilícita semissintética derivada do ácido lisérgico, descoberto, em 1938, pelo químico suíço Albert Hofmann, como parte de um grande programa de pesquisa em busca de derivados de alcaloides ergolina que impedissem o sangramento excessivo após o parto. A rota biossintética do ácido lisérgico inicia-se com o aminoácido triptofano e passa por vários intermediários oriundos de metabolismo secundário como o aldeído chanoclavina e a agroclavina. Considerando essas informações e as estruturas moleculares mostradas acima, julgue o item subsequente.

A agroclavina não apresenta uma ligação C=C pró-quiral.

A introdução de átomo de halogênio no anel aromático do esqueleto básico de substâncias ilícitas se tornou uma importante ferramenta para a obtenção de novas drogas sintéticas, o que deixou o mercado ilegal dessas substâncias um passo a frente da legislação que controla o tráfico de drogas. Considerando essas informações e as figuras I e II, acima, que representam, respectivamente, estruturas químicas de algumas drogas sintéticas comuns e as dessas mesmas drogas, na forma halogenada, julgue o item que se segue.

4-BMC é o produto regioisomérico majoritário da reação entre efedrona e bromo molecular na presença de tribrometo de ferro.