Questões de Concurso
Sobre química orgânica em química
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A droga ilícita conhecida como “ecstasy” é uma pílula cujo princípio ativo é o composto Metilenodioxi-N-metilanfetamina. A estrutura química desse composto é apresentada na alternativa:
Vários reagentes são utilizados para testes qualitativos em química forense e, no que se refere à análise de drogas de abuso, o reativo de Duquenois (preparado com vanilina, acetaldeído e etanol), o reativo de Marquis (preparado com formaldeído e ácido sulfúrico), teste de Scott (que utiliza tiocianato de amônio, ácido clorídrico e clorofórmio) são exemplos de reagentes ainda amplamente utilizados. Observando as estruturas de alguns desses reagentes, a ordem crescente de acidez entre esses compostos é:
Um método alternativo para identificação de cocaína é bastante utilizado por peritos do centro-oeste brasileiro que, na falta de instrumentação mais sofisticada, optaram pela reação do metanol com a cocaína em presença de hidróxido de potássio, de acordo com a reação demostrada abaixo. A respeito deste procedimento pode-se considerar as alternativas corretas, EXCETO:
A cocaína tem o aspecto de um pó branco e cristalino (o sal é o hidrocloreto de cocaína) e pode ser consumida de várias formas, mas o modo mais comum é pela aspiração da droga, que, normalmente, se apresenta sob forma de pó. O ecstasy é conhecido como droga do amor e normalmente é consumido através de comprimidos, via oral, apesar de poder ser utilizado via intravenosa. As estruturas químicas da cocaína e ecstasy estão representadas abaixo e a alternativa que apresenta as funções orgânicas nessas duas substâncias, respectivamente, é:
Polímeros são macromoléculas formadas a partir de reação de polimerização. Os polímeros possuem diversas aplicações que permeiam nosso dia a dia. Sobre o tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) Plásticos são polímeros lineares ou ramificados que são facilmente moldados.
( ) Os termorrígidos são constituídos de polímeros tridimensionais.
( ) O látex é um polímero natural que contém, na maioria, o trans-polisopreno.
( ) Os plásticos podem ser reciclados, diferentemente dos termorrígidos.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
A reação de halogenação de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema abaixo), um dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, mas hoje é evitado devido a problemas ambientais.
Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir:
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica.
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis.
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é eliminado na segunda etapa.
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer condições bastante drásticas.
Assinale a alternativa correta.
Compostos orgânicos são susceptíveis a desidratação por um agente desidratante, como ácido sulfúrico concentrado ou pentóxido de fósforo e altas temperaturas, sendo a desidratação uma importante rota de síntese. Sobre a desidratação, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) A desidratação de etanol produz éter etílico.
( ) A desidratação de álcoois secundários e terciários produzem alcenos.
( ) A desidratação do ácido acético leva à formação de ceteno, o qual reage com ácido e forma o anidrido acético.
( ) A desidratação do ácido fórmico com ácido sulfúrico concentrado gera monóxido de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.
2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.
3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.
4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.
Assinale a alternativa correta.
O estilbeno é um hidrocarboneto constituído de uma molécula de eteno contendo dois grupos arila, como mostrado ao lado: Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. O estilbeno apresenta isomeria geométrica, sendo dois isômeros possíveis: (E) e (Z).
2. Os isômeros do estilbeno podem ser convertidos um no outro através de radiação.
3. Os isômeros do estilbeno podem ser identificados com uso de um polarímetro.
4. Ambos os isômeros do estilbeno apresentam mesma pressão de vapor numa mesma temperatura.
Assinale a alternativa correta.
Muitos compostos orgânicos que possuem mesma função têm propriedades muito semelhantes. Numere os compostos abaixo com base nas imagens desses compostos.
1. 
2. 
3. 
4. 
5. 
( ) Amida.
( ) Amina.
( ) Cetona.
( ) Cloreto de acila.
( ) Organoclorado.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.
Os ácidos graxos correspondem a óleos que possuem diversas aplicações. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ.
Numere as imagens abaixo de acordo com sua denominação.
( ) 
( ) 
( ) 
( ) 
( ) 
1. Ácido araquidônico, C20:4–Δ 5,8,11,14
2. Ácido láurico, C12:0
3. Ácido linoleico, C18:2–Δ 9,12
4. Ácido linolênico, C18:3–Δ 9,12,15
5. Ácido oleico, C18:1–Δ 9
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta nas imagens, da esquerda para a direita.
Ftalatos pertencem a uma classe de compostos (esquema abaixo) que é empregada como plastificante. Porém seu uso vem sendo interrompido, devido a problemas de saúde associados à sua exposição. As propriedades físico-químicas do ftalato são definidas pela sua estrutura molecular.
Numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.
1. DMP
2. DEP
3. DIBP
4. DBP
5. DEHP
Tebulição (°C); Tfusão (°C)
( ) 385 -50
( ) 295 -40
( ) 320 -37
( ) 284 2
( ) 340 -35
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.
Hidrocarbonetos são separados em diferentes classes em função da estrutura da cadeia carbônica.
Numere os compostos orgânicos abaixo com base em suas imagens.
1. 
2. 
3. 
4. 
5. 
( ) Alcano.
( ) Alcadieno.
( ) Alceno.
( ) Aromático.
( ) Ciclano.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.
Álcoois são funções orgânicas das mais importantes. A função álcool define tanto a propriedade como a reatividade do grupo. A respeito do tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) A solubilidade em água de álcoois primários aumenta com a massa molar.
( ) Fenóis são mais ácidos que álcoois alifáticos.
( ) A oxidação branda de álcoois secundários leva a aldeídos.
( ) A hidroxila é o sítio mais reativo nos álcoois.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
A cafeína é um alcaloide que tem diversas ações constatadas, como aumento da atenção, perda de sono e, mais recentemente, aumento da memória. Uma amostra de alto grau de pureza de cafeína foi submetida a análise elementar, que forneceu as seguintes porcentagens em massa: C 49,5%; H 5,2%; N 28,9%; O 16,5%.
Dados: M (g.mol-1 ): C = 12; H = 1; N = 14, O = 16.
Com base no resultado de análise, a fórmula molecular da cafeína é:
Quantos estereoisômeros ópticos são possíveis para o composto apresentado?
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