Questões de Química - Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas. para Concurso
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Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A etapa 1 da rota sintética de Boots corresponde a uma reação
de adição eletrofílica ao anel de benzeno.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
No esquema apresentado, o com posto B 1 é o produto principal
da acilação do com posto X, que pode ser obtido a partir da
alquilação do benzeno. Se as etapas forem invertidas, ou seja,
se for realizada primeiramente a acilação do benzeno e,
posteriormente, a alquilação da cetona obtida, ainda assim,
será obtido, preferencialmente, o com posto B 1.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
O composto X, material de partida para os processos em
apreço, pode ser obtido a partir da reação do benzeno com o
cloreto de ter-butila, catalisada por A1C13.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A massa molar do com posto X é igual a 134,0 g/mol.
Uma reação de grande importância do propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resultantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações consecutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, conforme exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item.
Considere que o composto 2 tenha reagido com HBr e que o
produto principal dessa reação tenha sido o 1-bromobutano.
Nesse caso, é correto afirmar que a reação processou-se via o
mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular.
O hidrocarboneto propeno é produzido durante o craqueamento do petróleo e a gaseificação do carvão, junto com outros gases, como o etano e o propano. O propeno, um dos principais insumos da indústria petroquímica, é utilizado como matéria-prima na preparação de outros compostos e, sobretudo, do polipropileno, um polímero de adição do propeno preparado com catalisadores à base de TiCl4 e um trialquilalumínio. Considerando essas informações e que o TiCl4 é um composto molecular com geometria tetraédrica, julgue o item subsecutivo.
Na reação de hidratação do propeno catalisada por ácido, o
produto principal gerado é o 1-propanol.
1ª etapa: (CH3 )3 Br → (CH 3) 3C+ + Br - (I)
2ª etapa: (CH3 )3 C+ + OH- → (CH3 )3 COH (II)
Um per?l de reação genérico (esboçado) do processo é indicado no grá?co que segue:
A seguinte substância é classificada como irritante:
Tal produto está enquadrado na classe de risco de
A reação entre o gás Sarin e o resíduo de serina deve ocorrer por mecanismo similar ao da reação mostrada na figura I.
A reação em que CH3POF2 reage com o álcool, produzindo o gás Sarin, ocorre pelo mecanismo de substituição nucleofílica unimolecular (SN1).
A ligação covalente entre o Sarin e o resíduo de serina no sítio ativo ocorre com um átomo de oxigênio localizado na cadeia principal polipeptídica da acetilcolinesterase.
O diagrama de energia potencial indica que essa reação ocorre em uma etapa e pode ser esquematizado como:
Analisando a equação química e o diagrama de energia esquematizado, a reação apresentada pode ser classificada como uma:
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