Em relação à estereoquímica de compostos orgânicos, julgue a...

Alternativa Correta: A - III e V.

Tema central da questão: A questão aborda a estereoquímica de compostos orgânicos, que é a parte da química que estuda o arranjo espacial dos átomos em moléculas e como essas disposições afetam as propriedades e reações químicas.

Resumo Teórico:

Estereoquímica é essencial para compreender a diferença entre enantiômeros e diasteroisômeros. Enantiômeros são isômeros que são imagens especulares não sobreponíveis, enquanto diasteroisômeros não têm essa relação de imagem especular. Um exemplo comum é a diferença entre as mãos esquerda e direita.

Quanto à notação de configuração, as designações R e S são utilizadas para indicar a configuração absoluta de centros quirais, seguindo as regras de prioridade de Cahn-Ingold-Prelog. Um composto dextrógiro ou levógiro refere-se ao sentido de rotação do plano da luz polarizada, que não se relaciona diretamente com a configuração R ou S.

As notações D e L são usadas principalmente em carboidratos e aminoácidos para descrever a configuração relativa em relação ao gliceraldeído.

Justificativa da alternativa correta:

III. Os isômeros R e S podem apresentar efeitos biológicos distintos. - Correto. Enantiômeros, que podem ser designados como R ou S, possuem propriedades biológicas diferentes. Um exemplo é o medicamento talidomida, cujos enantiômeros têm efeitos terapêuticos e teratogênicos distintos.

V. As notações D e L fazem referência à configuração relativa de moléculas quirais. - Correto. Estas notações são usadas para indicar a configuração relativa em carboidratos e aminoácidos, comparando-os com o gliceraldeído.

Análise das alternativas incorretas:

I. Diasteroisômeros e enantiômeros são sinônimos. - Incorreto. Diasteroisômeros e enantiômeros são tipos diferentes de isômeros estereoisoméricos. Os diasteroisômeros não são imagens especulares, enquanto os enantiômeros são.

II. Um composto dextrógiro necessariamente apresenta configuração absoluta R. - Incorreto. A rotação da luz polarizada (dextrógiro ou levógiro) não está relacionada diretamente à configuração absoluta R ou S.

IV. Uma molécula orgânica só pode ser quiral se possuir um carbono sp³ ligado a quatro grupos diferentes. - Incorreto. Embora a maioria das moléculas quirais tenha um carbono assimétrico (ou quiral) sp³, há exceções, como em compostos alenos, que podem ser quirais sem necessariamente ter um carbono sp³.

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