Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:...
Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:
1 – Apresenta 5 (cinco) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada.
2 – A estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 (um) carbono com hibridização do tipo sp, apenas 2 (dois) carbonos com hibridização sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3.
3 – O composto é um alcadieno com massa molar de 68,0 g mol-1.
Dados:
Ligação |
Energia de ligação (kJ mol-1; 25 ºC e 1 atm) |
Ligação |
Energia de ligação (kJ mol-1; 25 ºC e 1 atm) |
C – C |
348 |
O = O |
495 |
C = C |
614 |
C = O |
799 |
H – O |
463 |
C – H |
413 |
volume molar gasoso nas Condições Normais de Temperatura e Pressão (CNTP) = 22,4 L mol-1 |
Em relação ao composto acima descrito são feitas as seguintes afirmativas:
I – Considerando as características descritas do composto A, a nomenclatura regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é 3-metilbut-1,2-dieno.
II – O volume liberado, nas Condições Normais de Temperatura e Pressão, a partir de 20,4 g do composto A, é de 6,72 L de CO2, considerando a combustão completa, rendimento de 100% e comportamento de gás ideal.
III – O composto A é completamente solúvel em água.
IV – A entalpia de combustão teórica do composto A é de 3001 kJ mol-1.
V – O composto A apresenta em sua estrutura apenas 1 (um) carbono secundário.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
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vamos analisar as afirmações.
I – Como o composto tem um carbono sp e dois carbonos sp², ele necessariamente tem um carbono formado duas duplas com dois carbonos diferentes. Então, o composto A é:
De fato, o nome desse composto seria 2-metil-buta-1,2-dieno. Afirmação correta.
II – Vamos calcular a massa do composto.
Mϲ₅ H₈=5.12+8.1=60+8=68 g/mol
Veja que cada mol de C₅H₈ libera 5 mols de CO₂ na sua combustão. Portanto, o número de mols de gás liberados será:
rIncorreta.
III – O composto A é insolúvel, porque é um hidrocarboneto. Afirmação incorreta.
IV – Vamos escrever a reação de combustão de A:
C₅ H₈ (g)+7 O₂ (g)→5 CO₂ (g)+4 H₂ O (g)
Portanto, são quebradas:
2 ligações C = C;
2 ligações C – C;
8 ligações C – H;
7 ligações O = O.
Por outro lado, são formadas:
5.2 ligações C = O em CO₂;
4.2 ligações O – H em H₂O.
Pela técnica de energia de ligação, as ligações quebradas absorvem energia, enquanto as ligações formadas liberam energia.
ΔH=8693-11694=-3001 kJ/mol
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