Dos compostos listados abaixo, o composto que apresenta iso...
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Gabarito comentado
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O tema central desta questão é o isomerismo geométrico, um conceito crucial na Química Orgânica, especialmente em compostos que apresentam ligações duplas. Este tipo de isomerismo ocorre devido à restrição rotacional em torno da ligação dupla, o que leva à existência de diferentes disposições espaciais dos grupos ligados aos carbonos da dupla ligação.
Para que um composto apresente isomerismo geométrico, é necessário que cada carbono da ligação dupla tenha dois grupos diferentes ligados a ele. A presença desses grupos distintos impede a rotação livre e possibilita a existência de dois isômeros: o cis, onde grupos semelhantes estão do mesmo lado da dupla ligação, e o trans, onde esses grupos estão em lados opostos.
Agora, vamos analisar as alternativas:
Alternativa E - 1,2-dicloroeteno (Correta): Este composto possui uma ligação dupla entre os carbonos e cada carbono está ligado a um átomo de cloro e um hidrogênio. Essa configuração permite a formação de isômeros cis e trans, cumprindo os requisitos para isomerismo geométrico.
Vamos examinar as alternativas incorretas:
- A - 2-metilbuteno-2: Apesar de possuir uma ligação dupla, os substituintes nos carbonos da dupla ligação não são todos diferentes, o que impede o isomerismo geométrico.
- B - tetrabromoetileno: Todos os substituintes nos carbonos da ligação dupla são átomos de bromo. Não há variabilidade nos substituintes, eliminando a possibilidade de isomerismo geométrico.
- C - 1,2-dimetilbenzeno: Este é um composto aromático, e as ligações no anel benzênico são ressonantes, o que não permite o isomerismo geométrico.
- D - 1,2-butadieno: Este composto possui ligações duplas conjugadas (uma ligação dupla seguida de uma simples), o que não permite isomerismo geométrico devido à estrutura linear contínua que se forma.
Ao interpretar questões como esta, é importante identificar a presença de ligações duplas e verificar se cada carbono da ligação dupla possui dois grupos diferentes. Essa é a chave para determinar o potencial de isomerismo geométrico em um composto.
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Comentários
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A resposta correta é a letra E
Para que um composto seja considerado isômero geométrico, além de possuir a mesma formula molecular, deve possuir uma insaturação, um único carbono não pode possuir dois ligantes idênticos e os carbonos que pertencem à insaturação devem possuir ao menos um ligante igual.
O 1,2-dicloroeteno, possui uma ligação dupla em sua formula, sabemos disso através do sufixo EN na nomenclatura, o composto possui dois carbonos, novamente, sabemos disso através do sufixo ET na nomenclatura, o dicloro na nomenclatura indica a presença de dois átomos de cloro no composto, e os números 1,2 indica a posição dos cloros na estrutura do composto, sendo um átomo de cloro ligado ao átomo de carbono 1 e o outro átomo ao cloro número 2.
Caso esteja errado, colegas, por favor me corrijam.
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