“Agende blocos de tempo apenas para pensar sobre seus dile...

Sobre e sob são, assim, preposições antônimas.

Sobre indica, principalmente, que algo está em cima: sobre a mesa. Sobre expressa também um sentido de: a respeito de, acerca de, pela superfície de, mais do que, entre outros. A preposição sobre se refere, principalmente, a uma posição de superioridade relativamente a alguma coisa ou alguém, quer indique uma posição física ou hierárquica
Sob indica, principalmente, que algo está embaixo: sob a mesa.  A preposição sob se refere, principalmente, a uma posição de inferioridade relativamente a alguma coisa ou alguém, quer fisicamente, quer hierarquicamente. Sob expressa também uma ideia de ação prolongada, proteção, imposição, influência, causa e consequência.