Os conceitos de acidez e basicidade são importantes para o e...

Tema Central da Questão:

O tema central da questão é a acidez e basicidade em compostos orgânicos, conceitos fundamentais na química orgânica que ajudam a entender mecanismos de reação. A compreensão desses conceitos é essencial para o entendimento da reatividade e estabilidade de diferentes compostos.

Resumo Teórico:

Na química orgânica, a acidez de uma substância é relacionada à sua capacidade de doar prótons (H⁺), enquanto a basicidade está relacionada à capacidade de aceitar prótons. Compostos ácidos têm bases conjugadas estáveis, enquanto bases fortes têm bases conjugadas instáveis.

Os ácidos carboxílicos são conhecidos por sua maior acidez em comparação com outros compostos orgânicos, como alcoóis, devido à estabilização de sua base conjugada (íon carboxilato) através de ressonância.

Alternativa Correta:

B - Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os alcoóis, pois a sua base conjugada, o íon carboxilato, é estabilizada pelo efeito de ressonância.

Essa é a alternativa correta. Os ácidos carboxílicos têm sua base conjugada, o íon carboxilato, estabilizada pela ressonância, o que aumenta sua acidez. A ressonância permite que a carga negativa seja distribuída entre os átomos de oxigênio, estabilizando a estrutura. Isso é bem documentado na literatura química, como em livros clássicos de Química Orgânica (ex.: Morrison & Boyd).

Análise das Alternativas Incorretas:

A - O fenol, um álcool aromático, é menos ácido do que um álcool de cadeia alifática, devido à maior estabilidade de sua base conjugada.

Esta alternativa está incorreta. O fenol é na verdade mais ácido que os alcoóis alifáticos porque sua base conjugada, o fenolato, é estabilizada pela ressonância com o anel aromático.

C - Os alcanos e cicloalcanos são mais básicos que as aminas.

Alternativa incorreta. Alcanos e cicloalcanos são praticamente neutros em termos de basicidade porque não possuem pares de elétrons disponíveis para doação, ao contrário das aminas que são compostos básicos devido à presença do nitrogênio com um par de elétrons não ligantes.

D - As aminas são tão básicas quanto os alcoóis.

Também incorreta. Aminas são geralmente mais básicas que alcoóis, pois o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio, facilitando a aceitação de prótons.

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A alternativa -a- é absurda um fenol um alcool

as outra nem se fala. lógico que é letra b

eu havia marcado letra a, pois o fenol é um alcool sim. não entendi a letra b, quando diz que o ácido carboxílico possui ressonância.

O fenol possui uma função álcool em sua estrutura química, o erro da alternativa "a" é que o fenol não é menos ácido e sim mais ácido que um álcool alifático por conseguir perder Hidrogênio mais facilmente devido ao efeito de ressonância. Na alternativa "b" o íon carboxilato que é estabilizado pelo efeito de ressonância. Quando o oxigênio da função OH é desprotonado ele é estabilizado pela dupla ligação do outro Oxigênio.

a) O fenol, um álcool aromático, é menos ácido do que um álcool de cadeia alifática, devido à maior estabilidade de sua base conjugada. ERRADA

Um fenol é mais ácido que o um álcool de cadeia alifática, pois possui uma estrutura de ressonância que estabiliza a base conjugada. Qualquer fator que estabilize a base conjugada de um ácido aumenta a sua acidez

b) Os ácidos carboxílicos são mais ácidos que os alcoóis, pois a sua base conjugada, o íon carboxilato, é estabilizada pelo efeito de ressonância CORRETO.

O íon carboxilato possui um efeito de ressonância, porque quando se perde o protón, sobra uma carga negativa que fica deslocalizada entre os dois oxigênio, promovendo uma "dupla ligação" parcial, os átomos ficam deslocalizados gerando o efeito de ressonância e estabilizando o íon, como dito anteriormente, qualquer fator que estabilize a base conjugada aumenta a acidez.

c) Os alcanos e cicloalcanos são mais básicos que as aminas ERRADO, as aminas possuem par de elétrons livres, sendo uma base de Lewis pois são doadoras de pares eletrônicos, ou base de Bronsted pois são receptoras de prótons.

d) As aminas são tão básicas quanto os alcoóis. ERRADO, as aminas são mais básicas que os alcoois