No período 1, o termo “que”, na oração “que lhe cheirava a a...

ERRADA.
O pronome relativo "que" refere-se ao termo "expressão", por conta disso, ao fazer a substituição proposta, o correto seria usar " a qual".
Veja:
À medida que os meses passavam, foi tomando horror à expressão “funcionário público aposentado”, a qual lhe cheirava a atestado de óbito.

Complementando a informação do colega acima, cumpre ressaltar que, fora a incorreção gramatical quanto ao gênero, o restante da assertiva está correto, uma vez que o pronome "que", de fato um pronome relativo, refere-se ao termo (ou, ainda, é relativo ao termo) "expressão", de gênero feminino.

Wesley Barreto, o termo "que" referente à questão é o da seguinte oração: "que lhe cheirava a atestado de óbito”. Cuidado!

O problema é a substituição do "o qual", que na verdade deveria ser "a qual", pois o referete é "a expressão".

(...)à expressão lhe cheirava a atestado de óbito. 

O termo o qual prejudicaria quanto à concordância.