A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fit...
A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).
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há uma comparação do carbono Sp2 com oxigênio ( -C=O) com o carbono sp3 com oxigênio (-CH2-O-Si).
A presença de carbonila, ou qualquer elemento que tende mais pro eletronegativo (como N, Cl, Br...), retira a densidade eletrônica do C para mais próximo de si, deixando o C mais eletroPOSITIVO. Isso faz com que o deslocamento de carga e o fato de aumentar a eletropositividade do C o deixe mais reativo (mais positivo e suscetível a um ataque nuclofílico), aumentando a rapidez da reação Diels-Alder.
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