A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fit...

Próximas questões
Com base no mesmo assunto
Q619578 Farmácia
           
A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações, julgue o próximo item.

A presença do grupo mostrado na figura abaixo na estrutura do intermediário D (figura II) diminui a velocidade da reação de Diels-Alder intramolecular quando comparada à mesma reação sofrida pelo intermediário H (figura III).

                                              Imagem associada para resolução da questão
Alternativas

Comentários

Veja os comentários dos nossos alunos

Alguém sabe explicar?

há uma comparação do carbono Sp2 com oxigênio ( -C=O) com o carbono sp3 com oxigênio (-CH2-O-Si).

A presença de carbonila, ou qualquer elemento que tende mais pro eletronegativo (como N, Cl, Br...), retira a densidade eletrônica do C para mais próximo de si, deixando o C mais eletroPOSITIVO. Isso faz com que o deslocamento de carga e o fato de aumentar a eletropositividade do C o deixe mais reativo (mais positivo e suscetível a um ataque nuclofílico), aumentando a rapidez da reação Diels-Alder.

Clique para visualizar este comentário

Visualize os comentários desta questão clicando no botão abaixo