O composto orgânico acetofenona é um líquido incolor e visc...

Esta questão aborda conceitos de química orgânica, como as reações orgânicas.

Uma reação de hidrocarbonetos aromáticos produziu acetofenona e HCl. A acetofenona possui fórmula molecular C₈H₈O e é classificada como uma cetona. Ela é produzida a partir de uma reação de substituição no hidrocarboneto aromático benzeno, em que um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um grupo acila -.

O prefixo “acet" indica que o grupo acila que se liga ao benzeno possui dois carbonos. O nome oficial de acordo com a IUPAC para esse composto é 1-feniletanona. O anel aromático é considerado uma ramificação e seu nome como radical é fenil, enquanto que a cadeia principal é a que contém a carbonila da cetona, chamada de etanona, pois o prefixo “et" indica que são dois carbonos.

Como é formado o HCl, o composto que possui o grupo acila para reagir com o benzeno também possui o cloro, que se junta ao hidrogênio que era do benzeno. Essa reação é chamada de acilação. O reagente utilizado para reagir com o benzeno possui dois carbonos, logo, trata-se do cloreto de etanoíla. A reação pode ser visualizada abaixo:

Logo, nesse caso, é correto afirmar que o tipo de reação e o reagente utilizado para essa reação são, respectivamente, acilação e cloreto de etanoíla.

Observação: não poderia ser uma reação de alquilação, pois nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio do hidrocarboneto aromático por um grupo alquila (R –). Além disso, o reagente não poderia ser o cloreto de propanoíla, uma vez que o prefixo “prop" é utilizado quando são três carbonos e não dois. Assim, as alternativas B, C e D estão incorretas.

Gabarito da Professora: Letra A.

Reação de Friedel-Crafts.

Alternativa A.

*Bizu= Na ACILAÇÃO há átomo de OXIGÊNIO. Já na ALQUILAÇÃO não há átomo de oxigênio. Com isso, só restaram as alternativas A e C. Como a acetofenona possui 8C e no reagente deve haver anel aromático (6C), restam 2C ramificados.

1C- met

2C- et

3C- prop

...

Como são 2C, será CLORETO DE ETANOÍLA.

R-CO- -->  ACILA

R- --> ALQUILA