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Q318481 Química
Julgue os itens a seguir, relacionados com mecanismos de reações orgânicas.

I. Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical.

II. A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconjugação e indutivo. Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais estáveis que os primários.

III. Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) ocorre a formação de um intermediário carbocátion.

IV. Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.


Estão certos apenas os itens:


Alternativas

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Gabarito Correto: D - II e IV

Vamos analisar cada uma das afirmações para compreender por que a alternativa D é a correta.

I. Nas reações de adição eletrofílica em alcenos, há a formação de um intermediário radical.

Esta afirmação está incorreta. Nas reações de adição eletrofílica de alcenos, normalmente ocorre a formação de um intermediário carbocátion, não de um radical. O mecanismo típico envolve a adição de um eletrófilo ao alceno, formando um carbocátion intermediário, que é então atacado por um nucleófilo.

II. A estabilidade de intermediários carbocátions está relacionada aos efeitos de hiperconjugação e indutivo. Carbocátions terciários são mais estáveis que os secundários que são mais estáveis que os primários.

Esta afirmação está correta. A estabilidade dos carbocátions é influenciada por efeitos eletrônicos como hiperconjugação e efeito indutivo. Os carbocátions terciários são mais estáveis devido à maior quantidade de grupos alquila que podem doar densidade eletrônica através de hiperconjugação e efeito indutivo positivo.

III. Nas reações de substituição nucleofílica bimolecular ou de segunda ordem (SN2) ocorre a formação de um intermediário carbocátion.

Esta afirmação está incorreta. No mecanismo SN2, não se forma um intermediário carbocátion. Em vez disso, a reação ocorre em uma única etapa onde o nucleófilo ataca o substrato ao mesmo tempo em que o grupo de saída sai, resultando em uma inversão da configuração do carbono quiral.

IV. Os compostos aromáticos fazem reações de substituição eletrofílica, contrariamente aos alcenos, que fazem reações de adição eletrofílica.

Esta afirmação está correta. Aromáticos, como o benzeno, tendem a realizar substituição eletrofílica devido à estabilidade do anel aromático. Já os alcenos, que não têm essa estabilidade adicional, tendem a sofrer adição eletrofílica, onde a ligação pi do alceno é rompida para formar novas ligações sigma.

Portanto, a alternativa correta que corresponde às afirmações corretas é a D - II e IV.

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Comentários

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eu errei :(

Erro da I: Não forma intermediário radicalar, mas sim intermediário carbocátion.

Erro da III: Na Sn2 ocorre a entrada do nucleófico e saída do grupo abandonador no mesmo momento e então não há formação de carbocátion.

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