Dentre as substâncias abaixo, assinale a única molécula a po...

Somente a molécula de trans-1,3-diclorociclohexano apresenta assimetria molecular, ou seja, terá carbono assimétrico (quiral). Logo, se tem carbono assimétrico e não tem simetria molecular, a molécula apresenta atividade optica ativa.

Gabarito C

Os isômeros geométricos Cis não apresentam atividade óptica, já que suas moléculas são imagens especulares sobreponíveis (suas moléculas são simétricas). Assim, apenas os isômeros trans podem apresentar isomeria óptica já que suas moléculas são assimétricas. Entre as moléculas trans, apenas o trans-1,3-diclorociclohexano apresenta atividade óptica já que sua molécula é assimétrica (possui centro de quiralidade - carbono tetraédrico com 4 ligantes diferentes).

Todas as opções, com exceção da (C) trans-1,3-diclorociclohexano, possuem plano de simetria (posição relativa dos substituintes 1,4 e/ou isomeria Cis). Existindo este plano, não há atividade ótica.

Gabarito (C)

Questão muito bem elaborada. O segredo é desenhar as estruturas indicadas e traçar o plano de simetria. Caso encontre, a molécula será opticamente inativa. Sendo assim, somente a molécula de trans-1,3-diclorociclohexano apresenta assimetria molecular.