Dentre as substâncias abaixo, assinale a única molécula a po...

Na questão apresentada, o tema central é a atividade óptica em moléculas orgânicas, um conceito importante na química orgânica. A atividade óptica se refere à capacidade de uma substância de desviar o plano de luz polarizada. Para que uma molécula seja opticamente ativa, ela deve possuir um centro quiral, ou seja, um átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes, que resulta na não-superponibilidade de suas imagens especulares.

Vamos entender cada alternativa e identificar a correta:

Alternativa C: trans-1,3-diclorociclohexano (Correta)

A estrutura trans-1,3-diclorociclohexano possui centros quirais, pois os átomos de cloro estão em posições alternadas (trans) em um anel, criando assim um ambiente assimétrico. Isso gera duas imagens especulares não superponíveis, ou seja, enantiômeros, conferindo atividade óptica à molécula.

Fontes: Brown, W. H., & Iverson, B. L. (2014). Organic Chemistry.

Análise das Alternativas Incorretas:

Alternativa A: cis-1,4-diclorociclohexano

Os substituintes cloro estão na mesma direção (cis), e nesta configuração, eles tornam a molécula simétrica, eliminando a possibilidade de quiralidade.

Alternativa B: trans-1,4-dibromociclohexano

A disposição trans dos átomos de bromo em 1,4 resulta em uma molécula simétrica em seu eixo, não permitindo quiralidade.

Alternativa D: cis-1,4-difluorociclohexano

Novamente, o arranjo cis dos substituintes em 1,4 gera simetria, prevenindo a formação de centros quirais.

Alternativa E: cis-1,3-dibromociclohexano

Neste caso, a configuração cis resulta em um plano de simetria no ciclo, o que descarta a atividade óptica, pois não há centros quirais.

Estratégia de Resolução:

Ao resolver questões sobre atividade óptica, busque identificar centros quirais, que são cruciais para determinar a quiralidade. Atenção à disposição dos substituintes em estruturas cíclicas, verificando se há simetria que anule a quiralidade.

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Somente a molécula de trans-1,3-diclorociclohexano apresenta assimetria molecular, ou seja, terá carbono assimétrico (quiral). Logo, se tem carbono assimétrico e não tem simetria molecular, a molécula apresenta atividade optica ativa.

Gabarito C

Os isômeros geométricos Cis não apresentam atividade óptica, já que suas moléculas são imagens especulares sobreponíveis (suas moléculas são simétricas). Assim, apenas os isômeros trans podem apresentar isomeria óptica já que suas moléculas são assimétricas. Entre as moléculas trans, apenas o trans-1,3-diclorociclohexano apresenta atividade óptica já que sua molécula é assimétrica (possui centro de quiralidade - carbono tetraédrico com 4 ligantes diferentes).

Todas as opções, com exceção da (C) trans-1,3-diclorociclohexano, possuem plano de simetria (posição relativa dos substituintes 1,4 e/ou isomeria Cis). Existindo este plano, não há atividade ótica.

Gabarito (C)

Questão muito bem elaborada. O segredo é desenhar as estruturas indicadas e traçar o plano de simetria. Caso encontre, a molécula será opticamente inativa. Sendo assim, somente a molécula de trans-1,3-diclorociclohexano apresenta assimetria molecular.