Quando se deseja aumentar o caráter lipofílico de um fármaco...

Vamos analisar a questão apresentada sobre aumentar o caráter lipofílico de um fármaco através do aumento do radical alquila de forma alifática.

Alternativa correta: D - Metil

Tema central da questão: A questão versa sobre a modificação estrutural de fármacos para aumentar sua lipofilicidade, ou seja, sua afinidade por lipídios ou gorduras. Isso é relevante para melhorar a passagem do fármaco pelas membranas biológicas. Aqui, a ideia é aumentar o radical alquila, que é uma cadeia de carbonos e hidrogênios, de modo alifático, ou seja, de maneira linear ou ramificada sem formar anéis aromáticos.

Justificativa para a alternativa D:

Na química orgânica, um grupo alifático refere-se a compostos que não possuem anéis aromáticos, sendo lineares ou ramificados. O grupo metil (CH₃) é o mais simples dos grupos alquila e é um exemplo clássico de radical alifático.

Escolher o grupo metil como aumento do radical alquila é uma opção segura para aumentar a lipofilicidade de forma controlada, sem correr o risco de tornar o fármaco excessivamente hidrofóbico, o que pode aprisioná-lo nos tecidos adiposos.

Por que as outras alternativas estão incorretas:

• A - Ciclohexil: O ciclohexil é um radical cíclico, e embora não seja aromático, ele não atende ao requisito de ser alifático, já que a questão pede especificamente um aumento alifático.
• B - Fenil: Este é um grupo aromático derivado do benzeno. Aromáticos não são considerados alifáticos, portanto, não é a resposta correta para a modificação desejada.
• C - Isopropil: O isopropil é um radical alifático, mas é maior que o metil. A questão sugere que um aumento inicial e controlado na lipofilicidade é desejável, e o metil oferece essa mudança de maneira mais moderada.

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