Considerando as características das versões do Windows Serve...

A versão Standard Edition foi especificamente projetada para servidores que prestam serviço de hospedagem de sites, de aplicações web e aplicações baseadas na plataforma .NET, utilizando tecnologias como ASPNET, XML e Web Services.

A versão Enterprise é recomendada para servidores que fornecem serviços como roteamento, servidor de banco de dados (SQL Server 2000, ORACLE etc.), correio eletrônico e aplicativos de colaboração (Microsoft Exchange, Lotus Notes, etc.), sites de comércio eletrônico e outros aplicativos utilizados em redes de grande porte.

A versão Web é indicada para ser utilizada em servidores de pequenas e médias organizações ou servidores departamentais com um número médio de usuários. É normalmente utilizada para serviços como o compartilhamento de arquivos e impressoras, gerenciamento centralizado das estações de trabalho, servidor de Intranet e servidor de conectividade com a internet.

Todas elas são versões de 32 bits, sendo que apenas a Enterprise possui também uma versão de 64 bits.