Da reação do propeno com o HBr, em presença de peróxido orgâ...

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Ano: 2015 Banca: IF-RR Órgão: IF-RR Prova: IF-RR - 2015 - IF-RR - Professor - Química |
Q1024034 Química
Da reação do propeno com o HBr, em presença de peróxido orgânico, o produto principal será:
Alternativas

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Vamos analisar a questão sobre a reação do propeno com HBr na presença de peróxido orgânico. Esta questão está ligada ao tema de reações de adição em alquenos, um conceito fundamental em química orgânica.

O ponto central aqui é entender como o propeno (um alqueno) reage com o HBr quando há a presença de um peróxido orgânico. Isso remete ao chamado Efeito Kharasch (ou regra anti-Markovnikov). Na presença de peróxidos, a adição de HBr aos alquenos resulta na formação de um produto que não segue a regra de Markovnikov (onde o hidrogênio se adiciona ao carbono com mais hidrogênios), mas sim no carbono menos substituído.

**Resumo Teórico:** Uma reação de adição típica de HBr a um alqueno, sem peróxido, segue a regra de Markovnikov. No entanto, a presença de peróxidos inverte essa preferência, levando ao produto anti-Markovnikov. Esse é um exemplo clássico de como catalisadores ou outros reagentes podem alterar o curso de uma reação química.

**Alternativa Correta:** B - 1-bromo-propano

**Justificativa:** Na reação do propeno com HBr na presença de peróxido, o bromo se liga ao carbono menos substituído, que é o primeiro carbono do propeno. Portanto, o produto principal é o 1-bromo-propano.

**Análise das Alternativas Incorretas:**

  • A - Propano: Não está correto, pois a reação não é uma hidrogenação, mas uma adição de HBr.
  • C - 2-bromo-propano: Este seria o produto esperado numa adição normal de HBr (regra de Markovnikov) sem peróxidos.
  • D - 1-bromo-prop-1-eno: Esta fórmula indica a presença de uma ligação dupla que não é possível após a adição de HBr.
  • E - 2-bromo-prop-2-eno: Igualmente incorreto pela presença de uma insaturação não esperada no produto final.

Portanto, a alternativa correta é a B - 1-bromo-propano, devido à adição anti-Markovnikov em presença de peróxidos. Compreender essa distinção é crucial para a resolução de questões de química orgânica.

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Comentários

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Se formos nos basear nas reações de Karasch a letra correta seria a (C). Questão bastante capciosa

É a letra B mesmo, anti-Markovnikov por causa do peróxido.

Regra de Kharasch também designada adição de Kharasch, ou adição anti-Markovnikov, ou ainda adição sob efeito de peróxido, é uma regra que permite prever qual produto será obtido em reações de adição quando estas ocorrem em presença de um peróxido orgânico. Nas reações de adição em alcenos em presença de um peróxido orgânico, a adição ocorre com orientação anti-Markovnikov) ou seja, o átomo de hidrogênio é adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla ligação.

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