O nitrobenzeno é um líquido oleoso de cor amarela bastante ...

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Q2564001 Química
O nitrobenzeno é um líquido oleoso de cor amarela bastante produzido em escala industrial. É amplamente utilizado como material de partida para síntese de diversos compostos, como a anilina, a benzidina, a quinolona e até mesmo o paracetamol. A síntese do nitrobenzeno pode ocorrer através da reação esquematizada a seguir.



Qual a classificação desta reação e a função do ácido sulfúrico no processo de obtenção do nitrobenzeno, respectivamente? 
Alternativas

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A alternativa correta é a B - Substituição eletrofílica aromática e agente catalisador.

Vamos entender o porquê:

A questão aborda a reação de nitração do benzeno, que é um tipo de reação de substituição eletrofílica aromática. Aqui, um átomo de hidrogênio do anel benzênico é substituído por um grupo nitro (NO2), formando o nitrobenzeno. Este tipo de reação é comum em compostos aromáticos devido à estabilidade do anel benzênico e à capacidade de delocalização dos elétrons π.

O ácido sulfúrico atua como um agente catalisador nesta reação. Ele protona o ácido nítrico (HNO3) para gerar o íon nitronium (NO2+), que é o verdadeiro eletrófilo da reação. O ácido sulfúrico não é consumido na reação, mas facilita a formação do eletrófilo necessário para que a reação prossiga.

Agora, vamos analisar as alternativas incorretas:

  • A - Substituição eletrofílica aromática e agente redutor: Apesar de acertar a classificação da reação, o ácido sulfúrico não atua como um agente redutor. Em vez disso, ele age como um catalisador ao protonar o ácido nítrico.
  • C - Redução por transferência de elétrons e agente redutor: A reação não é uma redução, mas sim uma substituição eletrofílica. Além disso, o ácido sulfúrico não tem função de agente redutor nesse contexto.
  • D - Redução por transferência de elétrons e agente catalisador: Novamente, a reação não é de redução, mas de substituição eletrofílica. O ácido sulfúrico é um catalisador, mas isso não caracteriza uma reação de redução.
  • E - Adição eletrofílica aromática e agente redutor: A reação é de substituição, não de adição. E mais uma vez, o ácido sulfúrico não funciona como agente redutor.

Para resolver questões como esta, é importante identificar o tipo de reação e o papel dos reagentes utilizados. A interpretação correta dos termos "eletrofílica", "aromática", "catalisador" e "redutor" são cruciais para escolher a alternativa certa.

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A reação de inserção de eletrófilo (NO2+) no benzeno é uma substituição eletrofílica aromática (troca-se um Hidrogênio pelo NO2+). O ácido sulfúrico H2SO4 (pka = - 9) é mais ácido que o ácido nítrico HNO3 (pka = -1,4). O Oxigênio do HNO3 que já tem um Hidrogênio fica com mais um H que vem do H2SO4, forma uma molécula de H2O como grupo de saída e fornece o NO2+ desejado. Portanto o H2SO4 age como catalisador da reação.

GABARITO: LETRA B

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