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Ano: 2017 Banca: IFB Órgão: IFB Prova: IFB - 2017 - IFB - Professor - Química |
Q795998 Química

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Markovnikov: H no carbono mais hidrogenado.

Na primeira reação: OK

Na segunda não acontece o mesmo, anti-Markovnikov.

Portanto, deveria ser anulada a questão?

A questão está correta: os dois produtos são formados, mas o primeiro em maior concentração (produto majoritário), seguindo a regra de Markovnikov e o seguindo é o produto minoritário, gerado em menor concentração (anti-Markovnikov).

Letra A: incorreta. A reação só seguiria a orientação anti-Markovnikov se halogenidreto fosse HBr e estivesse presente peróxido. Como não é o caso, segue orientação de Markovnikov.

Letra B: correta. Conforme explicado na alternativa A.

Letra C: incorreta. A luz é essencial nas reações de halogenação.

Letra D: incorreta. Conforme etapas apresentadas no próprio enunciado, a reação ocorre via formação de carbocátion e sem a formação de radicais livres. Letra

E: incorreta. É justamente o contrário. No substrato, os carbonos fazem uma dupla ligação e são, portanto, sp2 , passando a sp3 com 4 ligações simples, nos produtos.

Resposta: letra B

DIEGO SOUZA

ESTRATÉGIA CONCURSOS

Segundo a regra de Markovnikov, na adição de um haleto de hidrogênio a um alceno, ou na hidratação deste alceno, o hidrogênio do haleto ou da água liga-se ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla ligação, ou seja, ao carbono que possui mais ligações com o hidrogênio.

Na primeira reação, seguindo a regra de Markovnokov, o H vai se ligar ao C mais hidrogenada, o que leva à formação de um carbocátion secundário. Já na segunda reação, o H se liga ao C mais hidrogenado, levando à formação de um carbocátion primário, portanto MENOS estável. Sendo assim, o produto da reação 1 é o majoritário, por conta da estabilização do carbocátion.

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