Considere uma reação entre o 2-bromooctano e o íon hidróxido...

A espécie OH^- é nucleofílica e expulsa a espécie conhecida como grupo abandonador, o Br, da molécula de 2-bromooctano.

Dobrando as concentrações de OH- e 2-bromooctano a velocidade inicial da reação tende a aumentar 4x.

O enantiomêro (S)-2-bromooctano nessa reação irá sempre produzir a espécie (R)-2-Octanol.

O mecanismo de reação envolvido é conhecido como substituição nucleofílica bimolecular.

Na reação, orbital molecular desocupado de mais baixa energia (LUMO), do OH^- , sobrepõe o orbital molecular ocupado de maior energia (HOMO) da molécula de 2-bromooctano.