Questões de Vestibular de Química - Química Orgânica

O ácido fólico é uma das vitaminas do complexo B. A acidez dessa molécula é determinada pela ionização dos diferentes átomos de hidrogênio em função do pH do meio. Observe sua fórmula estrutural:
Considere um dado valor de pH, para o qual apenas os hidrogênios das carboxilas do ácido fólico se ionizam. Nessa situação, a carga do ânion formado é igual a:

Duas das principais etapas do tratamento de água para abastecimento humano envolvem a filtração e a decantação do material particulado presente na água. Recentemente, devido ao excesso de esgoto doméstico presente no rio Guandu, onde fica a estação de tratamento de água do Rio de Janeiro, foi necessário acrescentar uma etapa complementar de filtração por carvão ativado. Essa nova etapa destina-se à remoção de compostos orgânicos, que afetam o cheiro e o sabor da água e que não são removidos pelo tratamento convencional. Um exemplo desses compostos é a geosmina, que tem a seguinte fórmula estrutural:
A filtração complementar baseia-se na formação de interações intermoleculares entre a geosmina e o carvão ativado, que é composto basicamente por átomos de carbono. As interações com o carvão ativado no processo de filtração são decorrentes da presença, na molécula de geosmina, do seguinte segmento de cadeia:

A função orgânica dos ésteres é conhecida por sua aplicação como aditivos em alimentos que conferem fragrâncias e sabores artificiais. A tabela abaixo indica alguns ésteres e suas respectivas fragrâncias ou sabores associados.
Éster Fragrância ou sabor Acetato de isoamila Banana Acetato de propila Pera 2-metilbutanoato de etila Maçã verde 2-metilpropanoato de propila Rum Hexanoato de alila Abacaxi Acetato de isobutila Framboesa
Em um laboratório de química orgânica, foram feitas transformações com dois destes ésteres:
I) O éster relativo à fragrância de abacaxi foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado sofreu uma hidrogenação catalítica, gerando o composto A. II) O éster relativo à fragrância de framboesa também foi hidrolisado em meio ácido. O álcool formado foi oxidado na presença de KMnO₄/H₂SO₄, gerando o composto B.
A alternativa que mostra a fragrância do éster formado pela reação entre os compostos AeBem meio ácido é:

Um grupo de pesquisadoras testava o efeito inibitório de extratos de um produto natural sobre a atividade de certa enzima envolvida em uma doença. A equipe preparou cinco extratos com mesmas quantidades do produto e condições de extração, alterando apenas o solvente: 
Extrato 1 - Hexano; Extrato 2 - Etanoato de etila; Extrato 3 - Água; Extrato 4 - Solução aquosa de HCl 5 %; Extrato 5 - Solução aquosa de NaOH 5 %.
Em seguida, foi feito o ensaio de inibição enzimática a 0,1 mg/mL de cada extrato, sendo obtido o gráfico abaixo: 


Após novos estudos, as pesquisadoras notaram que o Extrato 2 continha todas as moléculas detectadas nos outros extratos com possível atividade inibitória. Suas estruturas são dadas a seguir: 


Sabendo dessas informações, a alternativa que indica o provável composto responsável pelo efeito inibitório na enzima é:

Cheiro e gosto ruins na água do RJ não foram por geosmina, segundo análises da UFRJ
"O gosto e cheiro ruins na água do Rio de Janeiro do início do ano não foram causados pela geosmina, segundo análises de pesquisadores da UFRJ (Universidade Federal do RJ). Um laudo do estudo revelou que a substância encontrada na água tem estrutura parecida, mas não é a geosmina.
Por meio de nota, a Cedae informou que tanto a geosmina quanto o 2-Metil-lsoborneol (MIB) são compostos orgânicos produzidos pela cianobactéria Planktotrix. As duas causam alterações no gosto e odor da água, mas nenhuma delas causa danos à saúde.”
(Fonte: https://www.tratamentodeagua.com.br/geosmina-anali- ses-ufrj/, acessado em 29 de outubro de 2020)


Uma similaridade estrutural entre a geosmina e o MIB é que ambos: