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Ano: 2020 Banca: SELECON Órgão: CEDERJ Prova: SELECON - 2020 - CEDERJ - Vestibular - Opção Inglês |
Q1705847 Química

Em um laboratório, foi realizada a reação de hidratação do pent-1-ino em meio contendo H2SO4 e HgSO4.

O principal produto orgânico formado nesta reação é nomeado por:

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Esta questão aborda conceitos relacionados às reações orgânicas.


O pent-1-ino é definido como um hidrocarboneto, uma vez que o sufixo ino se refere a hidrocarbonetos que possuem uma ligação tripla, chamados de alcinos. Na reação de hidratação de alcinos ocorre adição de uma molécula de água ao hidrocarboneto, desfazendo a ligação tripla. Esse tipo de reação forma aldeídos e cetonas. Se o alcino que sofrer a reação tiver mais do que dois carbonos, é formada uma cetona.


De acordo com a nomenclatura, o pent-1-ino possui 5 carbonos (prefixo pent) e a ligação tripla ocorre no carbono 1. Como são mais de 2 carbonos, essa reação segue a regra de Markovnikov, logo, um hidrogênio da molécula de água é adicionado ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele, enquanto que a hidroxila se liga ao outro carbono que realiza a ligação tripla. Assim, é formado um composto intermediário instável, pois a hidroxila está ligada a um carbono insaturado (ligação dupla), chamado de enol. Esse composto é rearranjado e o hidrogênio da hidroxila passa a se ligar ao carbono 1, enquanto que o carbono 2 faz ligação dupla com o oxigênio, formando uma cetona, como mostra a reação abaixo:



Como a cetona formada possui 5 carbonos e a carbonila (C=O) está localizada no carbono 2, a nomenclatura correspondente é pentan-2-ona (prefixo pent: 5 carbonos; intermediário an: cadeia saturada; sufixo ona: função cetona).

Portanto, o principal produto orgânico formado nesta reação é nomeado por pentan-2-ona.

Observação: os outros compostos pertencem a funções diferentes (a – aldeído; b – álcool e d – ácido pentanoico). O fator importante para a resolução dessa questão é saber que a hidratação de alcinos com mais de 2 carbonos forma cetonas, logo, a única alternativa correta é a Letra C.


Gabarito da Professora: Letra C.

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Comentários

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letra C

a reação do alcino com água forma um enol, só que por tautomeria vira cetona.

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