Compostos orgânicos com enxofre, chamados tióis, ou mercapta...
O ângulo de ligação C–C–C em I e o produto da oxidação com permanganato de potássio do álcool análogo a II são, respectivamente,
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A oxidação de álcoois secundários sempre gera cetona. O oxigenio entra junto com o hidrogenio que ta ligado ao carbono central, o que resulta num diol. Porém o diol é instável, e logo é desidratado (isso é decoreba mesmo): um OH perde o H que se junta com o outro OH, liberando água. O oxigênio, portanto, passa a fazer dupla ligação com o carbono,resultando em cetona.
O oxigênio e o enxofre, por pertencerem à família 16, possuem propriedades parecidas, além de terem o NOX = -2. Dessa forma, os tiocompostos são compostos em que o Enxofre substitui o Oxigênio. O tiocomposto da função álcool é chamado de tiól ou mercaptana.
Dessa forma, o que se aplica aqui é a hibridização sp2 do carbono, com uma ligação dupla e duas simples, que tem como característica o ângulo de 120º de ligação e uma oxidação de álcool secundário.
A oxidação de Álcool ocorre por ação do Permanganato de potássio e do Dicromato de Potássio. Esses compostos propiciam o oxigênio nascente. Este, por sua vez, irá "atacar" os hidrogênios do carbono em que a hidroxila do álcool está. Como o álcool análogo a 2 é o Isopropanol, o ataque do oxigênio nascente irá resultar em duas hidroxilas no mesmo carbono. Essa situação é conhecida como DIOL GEMINAL (lembrar de gêmeos), um composto instável que desidrata, retirando uma hidroxila e um oxigênio desse DIOL GEMINAL. Dessa forma, após a desidatração tem-se uma cetona, nesse caso a propanona, vulgarmente conhecida como acetona.
Carbono saturado: 109,5
Carbono insaturado com dupla: 120
Carbono insaturado com tripla: 180
Carbono insaturado com duas duplas: 180
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