O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito
Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de
um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer.
O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial.
Sua estrutura é apresentada a seguir.Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem
ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro,

Question

O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito
Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de
um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer.
O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial.
Sua estrutura é apresentada a seguir.Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem
ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro, Alternativa A: a reação com a inserção da hidroxila se dá por uma alquilação de Friedel-Crafts. Ou Alternativa B: a primeira substituição no anel aromático ocorre pela inserção do grupo aldeído. Ou Alternativa C: a primeira substituição no anel aromático ocorre pela inserção do grupo ácido carboxílico. Ou Alternativa D: a primeira substituição no anel aromático ocorreu pela inserção da hidroxila. Ou Alternativa E: ocorre uma reação de esterificação para inserção das classes funcionais álcool e ácido carboxílico.

Maria Gabriela · Accepted Answer

Alternativa [D] a primeira substituição no anel aromático ocorreu pela inserção da hidroxila. RESOLUÇÃO: A) Falso, pois a alquilação de Friedel-Crafts se dá pela inserção de radicais carbônicos. B) Falso, pois não há grupos aldeídos na substância em questão. C) Falso, pois se o grupo ácido carboxílico tivesse sido inserido primeiro no anel aromático a hidroxila deveria ocupar a posição meta. D) Verdadeiro, pois a hidroxila é orto-para dirigente e sua inserção no anel de forma prioritária ao grupo ácido carboxílico propicia a entrada deste na posição orto. Caso o ácido carboxílico tivesse entrado primeiro no anel aromático a hidroxila deveria estar na posição meta, pois o grupo carboxílico é meta dirigente.  E) Falso, pois caso tivesse ocorrido uma reação de esterificação deveríamos ter a formação de um éster. O composto apresentado apresenta as funções orgânicas ácido carboxílico e fenol.

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