O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicame...
O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer. O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial. Sua estrutura é apresentada a seguir.
Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem
ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro,
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RESOLUÇÃO:
A) Falso, pois a alquilação de Friedel-Crafts se dá pela inserção de radicais carbônicos.
B) Falso, pois não há grupos aldeídos na substância em questão.
C) Falso, pois se o grupo ácido carboxílico tivesse sido inserido primeiro no anel aromático a hidroxila deveria ocupar a posição meta.
D) Verdadeiro, pois a hidroxila é orto-para dirigente e sua inserção no anel de forma prioritária ao grupo ácido carboxílico propicia a entrada deste na posição orto. Caso o ácido carboxílico tivesse entrado primeiro no anel aromático a hidroxila deveria estar na posição meta, pois o grupo carboxílico é meta dirigente.
E) Falso, pois caso tivesse ocorrido uma reação de esterificação deveríamos ter a formação de um éster. O composto apresentado apresenta as funções orgânicas ácido carboxílico e fenol.
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