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Ano: 2021 Banca: FUVEST Órgão: USP Prova: FUVEST - 2021 - USP - Vestibular |
Q1687825 Química

Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais. 



Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema: 



Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2, ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma ligação dupla entre carbonos. 

De acordo com o esquema mostrado, as perdas indicadas como I e II correspondem a:
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