A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações d...

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Q947486 Química

A hidroxilamina (NH2OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.


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O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5 .


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Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

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QUESTÃO DE SUPER INTERPRETAÇÃO:

PASSO 1: Devemos identificar os reagentes que darão os produtos A e B.

Sendo que o mais específico é o NH2OH.

PASSO 2 - Vamos analisar o composto A, se notarmos com cuidado vemos que nele existe esse tipo de ligação

O --- NH2, ou seja, o Oxigênio perdeu o Hidrogênio que antes tinha ( NH2O"H"). Porém, vemos que o Nitrogênio ainda possui sua ligação com o Hidrogênio que a torna eficaz.

PASSO 3 - Vamos analisar agora o composto B, novamente com cuidado vemos que nele o Nitrogênio perdeu um Hidrogênio em sua ligação ficando como NHOH, que antes tinha como reagente ("H"NHOH = NH2OH ). Portanto,

vemos que o próprio Oxigênio possui sua ligação com o Hidrogênio tornando ela ativa.

PASSO 4 - Concluindo, ambas são eficientes se tanto o Nitrogênio ou Oxigênio estiverem ligados a um Hidrogênio.

PASSO 5 - Após analisar as substâncias lemos o enunciado:

"Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5 .

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?"

PASSO 6 - O que o enunciado quer? R - A molécula que não possui menor reatividade, ou seja, de acordo com a conclusão no PASSO 4, devemos encontrar a molécula que ambos os elementos ( N e O ) NÃO estejam ligadas a um Hidrogênio, sendo assim, temos a molécula 4.

LETRA D.

Vale a pena ver a resolução desse professor também:

youtube.com/watch?v=vZoF2xFx9sQ

Não consegui pegar esse link do YouTube

Gabarito D

O enunciado disse que NH2OH é muito reativo.

Logo, pra saber o menos reativo, só precisa procurar o mais diferente de NH2OH.

Só fui pela geometria molecular, de cara já eliminei 1, 3 e 5 por ter a hidroxila (OH) nos extremos, o que da o caráter reativo (assimetria) de acordo com a substância do reagente (anidrido acético).

Entre o 2 e o 4, fui no 4 porque é a que tem mais simetria (caráter polar)... Pode ver que as 3 "pontas" terminam em CH3.

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