Questões Militares Comentadas sobre principais funções orgânicas: funções oxigenadas: álcool, fenol e enol. em química

Vários compostos orgânicos são produzidos a partir de reações específicas, criando novas substâncias ou derivados de compostos naturais. Sendo assim, assinale a alternativa que apresenta o nome da reação de um éster em solução aquosa com uma base inorgânica forte produzindo um sal orgânico e álcool.

Considere as seguintes descrições de um composto orgânico:

I) o composto apresenta 7 (sete) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada;

II) a estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 carbono com hibridização tipo sp, apenas 2 carbonos com hibridização tipo sp² e os demais carbonos com hibridização sp³;

III) o composto é um álcool terciário.

Considerando as características descritas acima e a nomenclatura de compostos orgânicos regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), uma possível nomenclatura para o composto que atenda essas descrições é

O Aspartame é um adoçante artificial que está entre os mais usados mundialmente por diabéticos no intuito de substituir o açúcar, pois este produto não dá a sensação do amargo encontrado nos adoçantes; É feito basicamente de dois aminoácidos essenciais, sua segurança e ausência de efeitos colaterais nunca foram contestados. O fato é que ultimamente está havendo uma onda de evidências contra a total segurança oferecida pelo aspartame. Em um trabalho publicado no Journal of Neuropathology and Experimental Neurology pelo professor John Olney da Universidade de Saint Louis, Washington (1) foi descoberto que logo após a introdução do aspartame no mercado (em 1981) houve um aumento significativo (em torno de 10%) nos casos relatados de tumores cerebrais. Este estudo ainda concluiu que neste mesmo período houve uma pequena redução dos casos de tumores relativamente menos agressivos (astrocitomas) e um aumento da incidência de um tipo de tumor muito mais agressivo, e muitas vezes terminal, chamado glioblastoma. O problema é que o aspartame não é só formado por fenilalanina e aspartato. Vários casos têm reportado casos onde os distúrbios apresentados por pacientes são causados pelo uso de grandes quantidades de aspartame. O doutor Ralph Walton, chefe de psiquiatria do hospital Jamestown em Nova Yorque e membro da comissão de saúde mental do condado de Chautauque, relatou um caso de uma mulher de 54 anos que começou a sofrer de ataques seguidos por profundas mudanças de comportamento. Algumas das mudanças de personalidade incluíam euforia, aumento da atividade motora e insônia. A história dessa mulher é curiosa. Ela sempre tomava um galão de chá gelado com açúcar por dia. Semanas antes dos ataques, ela substituiu o açúcar por aspartame. Quando o médico eliminou o aspartame de sua dieta, ela voltou ao normal e os sintomas sumiram. Dada a fórmula estrutural:
Apresenta os agrupamentos funcionais:

A fórmula molecular e as funções orgânicas que podem ser reconhecidas na estrutura do Aspartame são:

   O composto representado pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns substituintes orgânicos, que correspondem a uma ramificação como parte de uma cadeia carbônica principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, como estruturas que apresentam valência livre, são denominados radicais. (Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).
O nome dos substituintes orgânicos ligados respectivamente aos carbonos de número 4, 5 e 8 da cadeia principal, são

“Fórmula para fraudar leite no Sul era vendida a R$ 10 mil, diz Promotoria. Para cada 9 litros de leite, o fraudador misturava um litro de água e adicionava 10 gramas de ureia industrializada, que mascarava a dissolução. Essa substância continha formol, produto cancerígeno, que o MPE [Ministério Público Estadual] informou estimar ter contaminado 100 milhões de litros de leite em um ano."
(Notícia disponível em acesso em 08 ago. 2013.)
O texto extraído da notícia informa que o produto utilizado para fraudar o leite continha ureia e formol, compostos que possuem estruturas semelhantes, como mostrado ao lado.



Com base nas estruturas, analise as seguintes afirmações: 
1. O número de oxidação do carbono na ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol. 
2. A carga formal do carbono da ureia é maior (mais positivo) que do carbono no formol.
3. Em ambos os casos a hibridização do carbono é sp2 .
4. Formol é um álcool.

Assinale a alternativa correta. 

A retina do olho humano contém dois tipos de células especializadas: os cones e os bastonetes. Nos bastonetes acontece uma transformação química fundamental para a química da visão. Trata-se da conversão do retinol (Vitamina A) em retinal que, na sequência, sofrerá outras transformações.

Sobre o tema, considere as seguintes afirmativas:

1. O grupo funcional álcool no retinol é convertido a aldeído no retinal.

2. A ligação dupla entre os carbonos 11 e 12 sofre uma reação de isomerização.

3. A molécula do retinal apresenta um grau de oxidação superior ao do retinol.

4. A molécula do retinol apresenta um centro quiral no carbono 15.

Assinale a alternativa correta.

A eritromicina é uma substância antibacteriana do grupo dos macrolídeos muito utilizada no tratamento de diversas infecções. Dada a estrutura da eritromicina abaixo, assinale a alternativa que corresponde às funções orgânicas presentes.

A Aspirina foi um dos primeiros medicamentos sintéticos desenvolvido e ainda é um dos fármacos mais consumidos no mundo. Contém como princípio ativo o Ácido Acetilsalicílico (AAS), um analgésico e antipirético, de fórmula estrutural plana simplificada mostrada abaixo:

                        

Considerando a fórmula estrutural plana simplificada do AAS, a alternativa que apresenta corretamente a fórmula molecular do composto e os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura é:

O lapachol, uma substância amarela conhecida desde 1858, é responsável pela resistência apresentada pelo ipê a cupins. É tão abundante na madeira dos ipês que, pelo simples corte, já é possível observá-la, na superfície cortada. Sua principal atividade biológica está relacionada à ação antineoplásica contra tumores cancerígenos sólidos.

                              

A partir da fórmula estrutural do lapachol, analise as afirmativas.

I. Possui massa molar de, aproximadamente, 242 g/mol.
II. Possui fórmula molecular C₁₅H₁₄O₃.
III. Possui em sua estrutura as funções orgânicas fenol e éster.

Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s)

O besouro bombardeiro (Brachynus creptans) possui uma arma química extremamente poderosa. Quando necessário, ele gera uma reação química em seu abdômen liberando uma substância denominada de p-benzoquinona (ou 1,4-benzoquinona) na forma de um líquido quente e irritante, com emissão de um ruído semelhante a uma pequena explosão, dando origem ao seu nome peculiar.



Acerca dessa substância química, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome oficial, segundo a União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC), da p-benzoquinona é ciclohexa-2,5-dien-1,4-diona.
II – Sua fórmula molecular é C₆H₄O₂.
III – Ela pertence a função fenol.

Das afirmativas feitas está(ão) correta(s) apenas: