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Alternativa Correta: C - S_N2 / solvente aprótico polar / dimetilsulfóxido.

O tema central da questão é a interconversão de grupos funcionais, mais especificamente a transformação de um haleto de alquila secundário em um tiol, utilizando um nucleófilo forte não carregado. Este problema aborda conhecimentos de reações de substituição nucleofílica, a escolha correta de solventes, e suas classificações.

Justificação da Alternativa Correta:

Na alternativa C, a reação indicada é uma substituição nucleofílica bimolecular (S_N2). Este tipo de reação é apropriado para haletos de alquila secundários quando se utiliza um nucleófilo forte. O solvente aprótico polar, como o dimetilsulfóxido (DMSO), é ideal para reações S_N2, pois não solvatam fortemente o nucleófilo, permitindo que ele ataque mais eficientemente o substrato.

Análise das Alternativas Incorretas:

A - Tiolação / solvente prótico polar / ácido fórmico: A "tiolação" está correta como conceito, mas o uso de um solvente prótico polar como o ácido fórmico não é adequado para reações S_N2, pois solvatam o nucleófilo, diminuindo sua reatividade.

B - SEA / solvente prótico apoiar / piridina: SEA indica substituição eletrofílica aromática, que não é a reação desejada. Além disso, piridina é uma base e não relevante como solvente prótico.

D - S_NA / solvente aprótico apoiar / acetona: "S_NA" não é uma classificação padrão para estas reações. Enquanto a acetona é um solvente aprótico, a classificação da reação está incorreta.

E - S_N1 / solvente aprótico polar / etanol: Reações S_N1 são mais adequadas para haletos terciários e usam solventes próticos, ao contrário do que é apresentado aqui. Etanol é prótico, não aprótico.

Com essa análise, fica claro que a alternativa C é a correta, atendendo a todas as especificações do enunciado.

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