Segundo Gomes (2011), o carbacol é um colinérgico direto
usado no tratamento de alguns tipos de glaucoma que
apresenta tempo de ação superior ao do protótipo, a
acetilcolina, que não é utilizada como fármaco devido à
sua ação fugaz, em função das hidrólises enzimática,
catalisada pela acetilcolinesterase, e química que são
rápidas.
Com relação às estruturas químicas da acetilcolina e
carbacol abaixo representadas, assinale a opção correta.

Question

Segundo Gomes (2011), o carbacol é um colinérgico direto
usado no tratamento de alguns tipos de glaucoma que
apresenta tempo de ação superior ao do protótipo, a
acetilcolina, que não é utilizada como fármaco devido à
sua ação fugaz, em função das hidrólises enzimática,
catalisada pela acetilcolinesterase, e química que são
rápidas.
Com relação às estruturas químicas da acetilcolina e
carbacol abaixo representadas, assinale a opção correta. Alternativa A: A carga presente na amina quaternária é estabilizada
pelo efeito indutivo do grupo amina na molécula do
carbacol, fato que promove a estabilidade química e
enzimática quando comparada à molécula da
acetilcolina. Ou Alternativa B: O aumento na densidade eletrônica ocasionado pela
inserção de um grupo amina e os efeitos indutivos do
grupo carbonila na molécula do carbacol foram os
principais aspectos responsáveis pelo ganho de
estabilidade química e enzimática quando comparado
com a molécula de acetilcolina. Ou Alternativa C: O rearranjo de Hofmann observado na molécula de
carbacol, pela transferência de uma metila da amina
quaternária para o átomo de nitrogênio do grupo
amida, é o principal mecanismo de ação que justifica
sua melhor interação com o receptor específico. Ou Alternativa D: A presença do grupo amino na molécula do carbacol,
doador de elétrons por efeito de ressonância, levou à
diminuição da densidade de carga positiva no
carbono carbonílico do carbacol, quando comparado
com a acetilcolina, conferindo maior estabilidade
química e enzimática. Ou Alternativa E: O efeito indutivo do grupo amina e o ataque
nucleofíiico no carbono carbonílico do carbacol são
determinantes no ganho de estabilidade química e
enzimática da molécula do cabacol quando
comparado com a molécula da acetilcolina.

Marinha do Brasil · Accepted Answer

Alternativa [D] A presença do grupo amino na molécula do carbacol,
doador de elétrons por efeito de ressonância, levou à
diminuição da densidade de carga positiva no
carbono carbonílico do carbacol, quando comparado
com a acetilcolina, conferindo maior estabilidade
química e enzimática.

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