Segundo Solomons (2005) , em Química Orgânica, nas reações d...

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Q689655
Farmácia Química Orgânica e Farmacêutica ,
Ano: 2009 Banca: Marinha Órgão: CSM Prova: Marinha - 2009 - CSM - Primeiro Tenente - Farmácia - Análises Clínicas |
Q689655 Farmácia
Segundo Solomons (2005) , em Química Orgânica, nas reações de substituição aromática eletrofílica, os grupos substituintes podem ser divididos em duas classes distintas: os grupos ativadores, que tornam o anel mais reativo que o benzeno, e os grupos desativadores, que tornam o anel menos reativo que o benzeno. Qual das opções reúne somente grupos desativadores fortes do anel aromático?
Alternativas

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Vamos analisar a questão sobre substituição aromática eletrofílica, um tema importante na química orgânica. Esse tipo de reação envolve um anel aromático, como o benzeno, reagindo com um eletrófilo para substituir um dos seus hidrogênios. Os grupos já presentes no anel podem ser ativadores ou desativadores, influenciando a reatividade do anel.

A questão pede para identificar quais grupos são desativadores fortes. Eles são grupos que retiram densidade eletrônica do anel, tornando-o menos reativo.

A alternativa correta é: E - -NO2; -CF3; -CCl3.

Justificativa:

  • -NO2: É um dos grupos desativadores mais fortes devido ao efeito de ressonância e ao efeito indutivo negativo, que retiram eletrons do anel aromático.
  • -CF3 e -CCl3: Ambos são grupos altamente eletronegativos, retirando eletrons do anel através do efeito indutivo. Isso os classifica como desativadores fortes.

Análise das alternativas incorretas:

  • A - -NH2; -OH; -CHO: Os grupos -NH2 e -OH são ativadores devido à doação de pares de elétrons por ressonância, enquanto -CHO é um desativador fraco.
  • B - -F; -Cl; -OH: -F e -Cl são desativadores, mas fracos, devido ao efeito indutivo e ressonância. -OH é um ativador.
  • C - -CH3; -CF3; -OH: -CH3 é um ativador, -CF3 é um desativador forte, mas -OH é ativador, tornando a combinação inválida.
  • D - -SO3H; -Br; -NH2: -SO3H é um desativador, mas -Br é um desativador fraco e -NH2 é um ativador, o que torna essa combinação incorreta.

Ao abordar estas questões, é essencial lembrar as características de cada grupo funcional e seu impacto na reatividade do anel aromático. Isso facilita a identificação de ativadores e desativadores.

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