Assinale a opção que completa corretamente as lacunas da se...
Assinale a opção que completa corretamente as lacunas da sentença abaixo.
Segundo Solomons (2005), em Química Orgânica, as moléculas heterocíclicas são encontradas muito freqüentemente na natureza. Como exemplo destas moléculas, citam-se três compostos principais: Pirrol, Furano e o Tiofeno.
Em relação a estes compostos aromáticos heterocíclicos, é correto afirmar que no composto ____________ o átomo de_______ possui hibridização do tipo _________.
Gabarito comentado
Confira o gabarito comentado por um dos nossos professores
Alternativa correta: D - furano / oxigênio / sp2
O tema central da questão envolve o conhecimento sobre estruturas heterocíclicas aromáticas e a hibridização de átomos nesses compostos. Para solucionar essa questão, é necessário entender que estruturas heterocíclicas são anéis contendo, além do carbono, outros elementos como nitrogênio, oxigênio ou enxofre. Estes elementos podem apresentar diferentes tipos de hibridização nos compostos.
No caso das moléculas citadas (pirrol, furano e tiofeno), todas são compostos aromáticos. A questão nos pede para identificar o composto em que o átomo de oxigênio no furano apresenta hibridização sp2. Essa hibridização ocorre porque o oxigênio no furano participa da deslocalização de elétrons, contribuindo para a aromaticidade do anel.
Justificativa detalhada:
Alternativa D: O furano é um composto aromático heterocíclico contendo oxigênio. No furano, o átomo de oxigênio está hibridizado como sp2, participando da ressonância ao ceder um par de elétrons não ligantes ao sistema do anel, conferindo estabilidade e aromaticidade. Portanto, esta é a alternativa correta.
Análise das alternativas incorretas:
A - pirrol / nitrogênio / sp: No pirrol, o átomo de nitrogênio está hibridizado como sp2, não sp. Isso permite ao nitrogênio participar da aromaticidade do anel, compartilhando seus elétrons não ligantes.
B - tiofeno / enxofre / sp3: No tiofeno, o átomo de enxofre está usualmente em hibridização sp2 devido à deslocalização dos pares de elétrons, contribuindo para a aromaticidade.
C - tiofeno / nitrogênio / sp2: Tiofeno não contém nitrogênio; ele possui enxofre. Esta alternativa está incorreta devido ao erro no elemento mencionado.
E - pirrol / nitrogênio / sp3: Novamente, no pirrol, o nitrogênio está em hibridização sp2, não sp3. A hibridização sp3 é incorreta porque não permitiria a contribuição dos elétrons não ligantes para a aromaticidade.
Gostou do comentário? Deixe sua avaliação aqui embaixo!
Clique para visualizar este gabarito
Visualize o gabarito desta questão clicando no botão abaixo
Conheça nossos planos