Questões de Concurso
Sobre isomeria: isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans) e isomeria óptica. em química
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Dos compostos a seguir, assinale o que apresenta isomeria geométrica.
Diastereoisômeros são
O texto a seguir será utilizado como base para as questões de 27 a 30.
“Os hidrocarbonetos aromáticos, em particular o benzeno, tolueno, etilbenzeno e os isômeros do xileno (BTEX) constituem um grupo de substâncias presentes na gasolina. Os maiores problemas de contaminação pela gasolina são atribuídos a esses hidrocarbonetos monoaromáticos, que são poderosos depressores do sistema nervoso central. O benzeno é considerado um carcinogênico humano por diversas organizações, tais como International Agency of Research of the Cancer (IARC) e a Environmental Protection Agency (EPA)”.
Determinação de benzeno, tolueno, etilbenzeno e xilenos em gasolina comercializada nos postos do estado do Piauí. Quim. Nova, Vol. 32, 56−60, 2009.
Os isômeros do xileno referem−se ao conjunto de compostos dimetilbenzeno. Esse conjunto de compostos também é conhecido como xilol. Sobre esses compostos, a opção CORRETA, é:
São isômeros os compostos
Em relação à estereoquímica de compostos orgânicos, julgue as sentenças abaixo.
I. Diasteroisômeros e enantiômeros são sinônimos.
II. Um composto dextrógiro necessariamente apresenta configuração absoluta R.
III. Os isômeros R e S podem apresentar efeitos biológicos distintos.
IV. Uma molécula orgânica só pode ser quiral se possuir um carbono sp3 ligado a quatro grupos diferentes.
V. As notações D e L fazem referência à configuração relativa de moléculas quirais.
Estão corretas somente as sentenças:
Observe e analise a estrutura dos compostos listados na figura abaixo:
Figura: Compostos químicos (alanina, glicina e ácido glutâmico).
I. As três substâncias representam aminoácidos.
II. As três substâncias são opticamente ativas.
III. As três substâncias podem reagir tanto com ácidos quanto com bases.
Tendo em vista as afirmativas listadas acima, pode-se concluir que é(são) verdadeira(s):
Observe os compostos: CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH3 e CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─OH.
Marque a alternativa que representa o tipo de isomeria apresentada por eles:
Observe a figura a seguir.
Disponível em: <https://www2.chemistry.msu.edu/>. Acesso em: 21 jun. 2024. [Adaptado].
Compostos quirais possuem isômeros que, apesar de terem
exatamente os mesmos elementos e ligações, não podem
ser sobrepostos por causa da disposição espacial. Qual das
estruturas acima representa um composto quiral?
Em uma análise de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN H1) para uma amostra de bisfenol-A,o número de sinais respectivos a átomos de hidrogênio esperados no espectro é:
Elaborado pelo(a) autor(a).
A molécula de penicilina apresenta três centros assimétricos. As configurações absolutas dos carbonos assinalados com 1, 2 e 3 na figura são, respectivamente:
Os alcenos podem apresentar isômeros geométricos devido a sua ligação dupla entre átomos de carbono. “A ausência de rotação em torno da ligação dupla carbono-carbono tem consequências químicas, além do interesse teórico”. Quando os carbonos das ligações duplas possuem apenas dois tipos de substituintes, usa-se a nomenclatura cis-trans para diferenciar seus isômeros. Para os carbonos das ligações duplas trissubstituídas e tetrassubstituídas, usa-se o sistema de nomenclatura E, Z, proveniente dos termos alemães entgegen e zusammen. Considerando as duas estruturas a seguir, os nomes corretos a serem atribuídos, respectivamente, são:
(MCMURRY, Química Orgânica.Editora Cengage Learning, 2011)
O ácido fosfórico (H3PO4) é utilizado pelas indústrias brasileiras para acidificar alimentos como refrigerantes à base de cola e xaropes. A fórmula estrutural desse ácido apresenta:
Um objeto quiral é aquele que não é sobreponível a sua imagem especular. O corpo humano é estruturalmente quiral, nele o coração fica no lado esquerdo e o fígado, no direito. As conchas do mar helicoidais são quirais e muitas são espiraladas. Muitas plantas exibem quiralidade na forma como se enroscam ao redor de estruturas de apoio. Com base no estudo sobre a isomeria, assinale a opção INCORRETA.
“Considerada a maior apreensão de ecstasy na história do país, a operação realizada pela Guarnição Especial de Polícia Militar de Imbituba (GEIb) na última quarta-feira, 22, no município de Imaruí, agora ganha proporções muito maiores. Após análise inicial dos materiais recolhidos no laboratório clandestino descoberto no sítio, localizado no bairro Laranjal, a equipe do Instituto Geral de Perícias de Santa Catarina (IGP-SC) constatou que os criminosos tinham matéria-prima suficiente para produzir mais alguns milhões de unidades.”
(Disponível em: <https://www.igp.sc.gov.br/noticias /igp-revela-que-laboratorio-de-drogas-sinteticas-descoberto-em-imarui-poderia-produzir-ate-3-milhoes-de-comprimidos/ >.
Acesso em 11 nov.2021.)
Uma das rotas de síntese do MDMA (ecstasy) está representada abaixo.
Sobre o assunto em questão e utilizando seus conhecimentos em química, assinale a alternativa correta.
Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. O gliceraldeído é um monossacarídeo do tipo triose, sendo um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. Ao observar a estrutura do gliceraldeído, pode-se constatar a existência de duas configurações, conforme a imagem abaixo.
Com base nas estruturas e características relativas aos isômeros do gliceraldeído, pode-se afirmar que eles são:
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
Na conversão do glicosídeo em acetona, o átomo de carbono
ligado ao grupo cianeto muda sua hibridização de sp2
para
sp3
e, em decorrência disso, seus ângulos de ligação mudam
de cerca de 120° para cerca de 109°, fazendo, assim, que os
substituintes que ele carrega se aproximem.
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
O tamanho dos substituintes desempenha papel central nas
reações orgânicas e é a razão pela qual os aldeídos são mais
reativos que as cetonas, por exemplo. O impedimento
estérico afeta as taxas de reação e também pode determinar o
mecanismo de reação.