Questões de Concurso Público UFPR 2017 para Técnico de Laboratório - Química

Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande desenvolvimento da indústria de corantes no século XIX. Nessa destilação, frações obtidas entre 160 e 270 ºC (óleos médios e pesados) contêm principalmente as substâncias ao lado:

Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta o comportamento de solubilidade dessas substâncias e também a sua reatividade diferenciada. Em um experimento, a mistura desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução resultante foi transferida para um funil de separação e submetida às etapas operacionais detalhadas a seguir:

Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração A.

Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.

Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.

Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:

( ) Fenol.

( ) Piridina.

( ) Naftaleno.

( ) Anilina.

( ) Cresóis.

( ) Naftóis.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Foi realizada uma aula experimental visando a síntese de uma amida aromática, a acetanilida (ou N-fenil-acetamida), de acordo com o procedimento experimental resumidamente descrito a seguir:

Em um béquer limpo e seco, misturar o ácido acético glacial e o acetato de sódio anidro. Adicionar a anilina e, em seguida, o anidrido acético. Após 10 minutos de reação, verter o meio reacional sobre água destilada gelada, sob agitação. A acetanilida precipita. Filtrar em funil de Büchner e lavar o produto bruto com água destilada gelada até pH neutro. Purificar a acetanilida por recristalização usando água quente e carvão ativado.

Sobre esse procedimento, considere as seguintes afirmativas:

1. A reação envolvida na síntese da acetanilida é uma reação de acilação.

2. Foi utilizada água gelada na etapa de precipitação da acetanilida bruta para reduzir as perdas de produto por solubilidade em água.

3. A purificação do produto bruto foi realizada em água quente porque a acetanilida é mais solúvel em água quente que em água fria.

4. O carvão ativado foi utilizado para acelerar a precipitação da acetanilida.

Assinale a alternativa correta.

O ácido nítrico “branco” (100% puro; P.E. = 83 ºC) pode ser obtido em laboratório por destilação de uma mistura de KNO₃ e H₂SO₄, como mostra a reação a seguir:

KNO₃ + H₂SO₄ → HNO₃ + KHSO₄

_{Tendo em vista que o HNO}3 _{é decomposto por aquecimento a} NO_{2 e} H₂O_{, assinale a alternativa que apresenta a técnica de destilação que deve ser utilizada nesse processo.}