Como a mensagem contém arquivo anexado de dimensão superior ...

ERRADO. Um arquivo de 1MB pode ser enviado por qualquer programa de correio eletrônico. É lógico que com a velocidade nominal apresentada pela rede dial-up de 56Kbps, esse e-mail pode demorar um pouco mais para ser enviado, sendo melhor que o arquivo fosse compactado. Outro erro apresentado na afirmativa é que o OE6 não apresenta nenhum recurso de compactação. Para realizar essa tarefa, o usuário precisa ter insatalado no sistema determinados programas de compactação ou utilizar o próprio recurso oferecido pelo Windows XP. O que pode limitar o tamanho dos e-mail são os provedores, pois alguns limitam esse tamanho.

"Winzipping" não existe... Winzip é um programa para compressão de arquivos, útil para reduzir arquivos em vários formatos, mas quem faz essa compressão é o próprio usuário/remetente. Ele PODE ou NÃO utilizar o Winzip separadamente, comprimir e enviar o arquivo comprimido no formato ".zip". Se não for utilizado, o Outlook envia o arquivo normalmente sem fazer qualquer sugestão prévia de "winzipping". 

Pelo que entendi a questão trata de segmentação de pacotes, onde para uma mensagem que é maior que a largura de banda como é o caso em questão a mensagem dever ser quebrada em pacotes pequenos que tramitarão pela rede nas mesma rotas ou rotas distintas e no final da transmissão serão juntadas novamente.