Um nucleófilo é um átomo contendo um par de elétrons não co...

O tema central da questão é a nucleofilicidade, que se refere à capacidade de uma espécie química doar um par de elétrons para formar uma nova ligação covalente. Este conceito é fundamental em reações de substituição nucleofílica, comuns em química orgânica e bioquímica.

Para resolver a questão, é necessário compreender a ordem de nucleofilicidade em moléculas que contêm átomos diferentes, como enxofre, nitrogênio e oxigênio. Neste contexto, a nucleofilicidade está relacionada com a capacidade de doação de elétrons dos diferentes grupos funcionais.

Alternativa correta: D - R-S^- > R-NH₂ > R-COO^- = R-O^-

A ordem de nucleofilicidade em moléculas biológicas é principalmente influenciada pela eletronegatividade e polarizabilidade dos átomos. Comparando as espécies:

• R-S^-: O ânion sulfeto (S^-) é um nucleófilo forte porque o enxofre é menos eletronegativo que o oxigênio, mas mais polarizável, permitindo uma doação de elétrons mais eficaz. Assim, ele é frequentemente o mais forte nucleófilo na lista dada.
• R-NH₂: As aminas (NH₂) também são bons nucleófilos, mas menos do que ânions sulfeto, pois o nitrogênio é mais eletronegativo que o enxofre, mas menos polarizável.
• R-COO^- e R-O^-: Ambos são ânions oxigenados. O ânion carboxilato (COO^-) e o oxiânion (O^-) são comparáveis em nucleofilicidade. No entanto, devido à maior estabilização do carboxilato por ressonância, geralmente o oxiânion puro é considerado um nucleófilo mais reativo, mas neste caso específico a questão os coloca como equivalentes.

Agora, vamos analisar por que as outras alternativas estão incorretas:

• A - R-S^- < R-NH₂ < R-COO^- = R-O^-: Inadequado porque coloca o sulfeto como menos nucleofílico que a amina.
• B - R-S^- > R-NH₂ > R-COO^- > R-O^-: Errado porque não reconhece o potencial de igualdade entre COO^- e O^-.
• C - R-S^- = R-NH₂ > R-COO^- > R-O^-: Inadequado, pois sugere que sulfeto e amina têm nucleofilicidades equivalentes.
• E - R-S^- > R-NH₂ = R-COO^- > R-O^-: Inapropriado, já que não reconhece a equivalência entre COO^- e O^-.

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Discordo do gabarito.

R-COO- é um nucleófilo mais fraco, tem a carga mais estabilizada, densidade eletrônica melhor distribuída entre os dois O. Já no R-O-, o O puxa a densidade eletrônica só pra ele, é menos estável, base mais forte, mais nucleofílico.

A resposta deveria ser: R-S- > R-NH2 > R-O- > R-COO-