Um nucleófilo é um átomo contendo um par de elétrons não co...

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Q573854

Ano: 2010 Banca: FGV Órgão: FIOCRUZ Prova: FGV - 2010 - FIOCRUZ - Tecnologista em Saúde - Desenvolvimento de Biofármacos |

Q573854 Farmácia

Um nucleófilo é um átomo contendo um par de elétrons não compartilhado ou um excesso de elétrons disponível para participar da formação de uma ligação covalente. De acordo com a teoria da nucleofilicidade, a ordem relativa em moléculas biológicas é:

R-S^- < R-NH₂ < R-COO^- = R-O^-

R-S^- > R-NH₂ > R-COO^- > R-O^-

R-S^- = R-NH₂> R-COO^- > R-O^-

R-S^- > R-NH₂ > R-COO^- = R-O^-

R-S^- > R-NH₂ = R-COO^- > R-O^-

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Discordo do gabarito.

R-COO- é um nucleófilo mais fraco, tem a carga mais estabilizada, densidade eletrônica melhor distribuída entre os dois O. Já no R-O-, o O puxa a densidade eletrônica só pra ele, é menos estável, base mais forte, mais nucleofílico.

A resposta deveria ser: R-S- > R-NH2 > R-O- > R-COO-

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