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Q795994
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Ano: 2017 Banca: IFB Órgão: IFB Prova: IFB - 2017 - IFB - Professor - Química |
Q795994 Química

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Considerando do composto químico apresentado na figura a cima e tendo o conhecimento de que alguns compostos em condições adequadas podem sofrer reações de ciclização intramolecular, marque o item a seguir que apresenta a característica do composto resultante.

Alternativas

Gabarito comentado

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Vamos analisar a questão.

Esta questão aborda conceitos da química orgânica, como as reações intramoleculares. O composto mostrado no enunciado sofre ciclização intramolecular, pois a hidroxila reage com o grupo do ácido carboxílico da sua própria molécula. Sendo assim, em condições adequadas, é formado um éster cíclico (lactona) e ocorre a liberação de uma molécula de água, como mostrado abaixo:


Com base nesse composto formado, analisemos as alternativas:

A) INCORRETA - As reações de hidratação ocorrem quando há a adição de moléculas de água e não a eliminação, como ocorre na reação mostrada.

B) INCORRETA - O composto resultante é classificado como um éster e não apresenta o grupo funcional álcool em sua composição.

C) INCORRETA - O composto resultante é classificado como um éster.

D) CORRETA - Como pode ser visualizado na reação mostrada acima, o composto cíclico formado apresenta o grupo CH3 como cadeia lateral.

E) INCORRETA - O composto formado é classificado como um éster.


Gabarito do Professor: Letra D.

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Comentários

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Letra D)

"mas a letra B) não está errada"

O Oxigênio do grupo hidroxila (OH), ligado ao carbono 4 (Carbono da esquerda) promoverá um ataque ao carbono carbonílico formando um heterociclo com 4 carbonos. O grupo metila ligado ao carbono 4 estará fora do ciclo, isso torna a afirmativa D) correta (CH3 estará na cadeia lateral, como ramificação).

O oxigênio da carbonila (que contém uma dupla ligação) terá sua dupla desfeita e irá capturar o hidrogênio do grupo hidroxila que iniciou a reação. Dessa forma, teremos dois grupos OH (o que acaba de ser formado aqui + o OH que já existe na molécula). Logo, temos duas funções álcool (OH ligado a um átomo de C) o que tornaria B) correta...

Att

Respondendo ao comentário anterior, a alternativa b não está correta devido ao seguinte fator, o nucleófilo formado a partir liberação do próton contido na hidroxila do carbono quatro, após o ataque, formará um éster cíclico e a hidroxila da carboxila receberá um par de elétrons do carbono da carboxila sendo liberada no meio. Logo em seguida essa hidroxila formada reagira com o próton cedido ao meio no primeiro momento da reação.

Para melhor entendimento peço para que olhem a imagem do esquema 2 de um artigo que fala sobre ciclização intracelular de fármacos. Caso queiram acessar o artigo estou deixando o link abaixo. Para que entendam o R representado na imagem é o H da hidroxila da carboxila. Não é o mesmo composto, mas se eliminarmos o anel benzênico e substituirmos o N por um carbono será o composto formado na reação.

https://www.scielo.br/j/rbcf/a/8ssSft94RYRwdtz6mpvT7Rn/?lang=pt&format=html#

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