Questões de Vestibular
Sobre propriedades físicas dos compostos orgânicos: polaridade das ligações e moléculas, forças intermoleculares, ponto de fusão e ponto de ebulição, solubilização das substâncias orgânicas. em química
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A partir da polimerização de determinado monômero,
realizada em solução com duas diferentes condições reacionais,
chegou-se a polímeros com diferentes distribuições de
massas molares, conforme ilustrado na figura acima. Ao final
dos procedimentos de síntese, as duas soluções obtidas —
uma contendo o polímero A (solução I) e outra, o polímero B
(solução II) — tinham concentrações iguais, em g/L.
Com base nessa situação e considerando que os comportamentos das soluções sejam ideais e que os polímeros sejam estáveis na temperatura de ebulição do solvente empregado em suas sínteses, julgue o item.
O ponto de fusão do polímero A é mais elevado que o do
polímero B.
Nos polímeros condutores, a flexibilidade e a facilidade de processamento típicas dos polímeros são combinadas com propriedades ópticas e eletrônicas de metais e semicondutores. Nesse tipo de polímero, a presença de ligações duplas alternadas faz que os elétrons π estejam deslocalizados devido à ressonância, efeito responsável pela condutividade elétrica do material. O poliacetileno, polímero de adição do acetileno (etino), foi o primeiro polímero condutor sintetizado.
Considerando o texto e a estrutura do polietileno apresentados acima, julgue o próximo item.
Na água, a solubilidade do poliacetileno é elevada porque esse
polímero forma facilmente ligações de hidrogênio com esse
solvente.
O bisfenol A é uma substância empregada na síntese de policarbonato e resinas epóxi, com aplicações que vão desde computadores e eletrodomésticos até revestimentos para latas de alimentos e bebidas. Estudos apontam que a substância, por possuir similaridade com um hormônio feminino da tireoide, atua como um interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios que contenham bisfenol A. O 2,2-difenilpropano, de estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto com grau de toxicidade ainda maior que o bisfenol A. As fórmulas estruturais dessas substâncias são apresentadas a seguir.
Com base nas propriedades físico-químicas dessas substâncias, considere as afirmativas a seguir.
I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é maior que em água pura.
II. Ligações de hidrogênio e interações π − π são forças intermoleculares que atuam entre moléculas de bisfenol A.
III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é maior do que em hexano.
IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior que do bisfenol A.
Assinale a alternativa correta.
Em 2017, a ANVISA aprovou a administração de um medicamento antirretroviral composto pela combinação das substâncias entricitabina (FTC) e fumarato (molécula contendo ácido carboxílico como função orgânica) de tenofovir desoproxila (TDF) para pessoas com alto risco de infecção pelo vírus HIV. O medicamento apresenta Profilaxia Pré-Exposição (PrEP), ou seja, evita que uma pessoa que não tem HIV adquira a infecção quando se expõe ao vírus.
As estruturas químicas da FTC e do TDF são apresentada
Dados:
Massa molar da FTC = 247,24 g mol−1
Massa molar do TDF = 635,52 g mol−1
Sabe-se que a solubilidade em água a 25 °C da FTC é 13,4 mg L−1 e do TDF é 112,0 mg mL−1 e que a constante de ionização da FTC é de 5,12 x 10−15, cujo hidrogênio ácido é aquele pertencente à hidroxila.
Com base nas estruturas químicas e nas informações apresentadas sobre as moléculas, assinale a alternativa
correta.
O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica.
Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a
alternativa que descreve adequadamente o comportamento
expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus
tamanho de cadeia carbônica para CnH2n+1F ()
e CnH2n+1I (•) é:
Note e adote:
P.E. = ponto de ebulição
Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.
Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___.
As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias que produzem compostos químicos, como a cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam da decomposição de proteínas, sendo responsáveis, em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos organismos vivos e que também estão associadas ao mau odor característico dos cadáveres no processo de putrefação.
(Adaptado de: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash= molecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.)
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina são apresentadas a seguir.

Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas e propriedades de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a característica dessas moléculas.
O soro caseiro, que serve para combater a desidratação causada por diarreia ou vômito, é uma solução aquosa contendo sal de cozinha (NaCl) e açúcar (C12H22O11). Ele pode ser feito misturando-se 3,5g de sal de cozinha e 20g de açúcar em 1L de água. Em relação ao soro caseiro, assinale a alternativa CORRETA:
Dados:
Coeficiente de Solubilidade do NaCl: 36g NaCl/100mL de água a 20°C; Coeficiente de Solubilidade do C12H22O11: 33g C12H22O11/100mL de água a 20°C.

I - Apresenta boa solubilidade em água e em soluções alcalinas.
II - Possui apenas um carbono quiral em sua estrutura química.
III- É um ácido graxo tricarboxílico.
Quais estão corretas?
Assinale a alterantiva que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em que aparecem.
O cis-1,2-dicloroeteno é uma molécula ........ , e o seu isômero trans apresenta ........ ponto de ebulição por ser uma molécula ........ .
Um químico que trabalha em um laboratório de pesquisa recebeu a estrutura molecular de alguns polímeros como demonstrados abaixo:
Após analisar as estruturas dessas substâncias, o químico concluiu que os polímeros
I, II e III são solúveis, respectivamente, nos seguintes solventes:
Atente às seguintes proposições a respeito de compostos orgânicos:
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e ebulição, em geral, são mais altos do que nas substâncias inorgânicas.
II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o elemento químico de maior presença nos compostos orgânicos.
III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos ésteres que constituem os óleos e as gorduras.
IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito usado como solvente polar tanto em laboratório como nas indústrias químicas.
Está correto o que se afirma somente em
Uma das substâncias utilizadas em desinfetantes comerciais é o perácido de fórmula CH3CO3H.
A formulação de um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solução aquosa na qual existem espécies químicas em equilíbrio, como representado a seguir. (Nessa representação, a fórmula do composto 1 não é apresentada.)
Ao abrir um frasco desse desinfetante comercial, é possível sentir o odor característico de um produto de uso doméstico.
Esse odor é de
A cromatografia é uma técnica de separação de substâncias orgânicas a partir da polaridade das suas moléculas. Admita que um corante natural foi analisado por essa técnica e que sua composição apresenta as seguintes substâncias:
Após a separação cromatográfica, as moléculas do corante se distribuíram em duas fases: na primeira, identificaram-se as moléculas com grupamentos polares; na segunda, a molécula apolar.
A substância presente na segunda fase é indicada por:

A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de
A pressão de vapor é uma importante propriedade físico-química das substâncias e das soluções.
Com base nos dados fornecidos e nos conhecimentos de química, é correto afirmar:
As forças intermoleculares do CS2 são mais fracas que as do etanol.
As propriedades físico-químicas das substâncias são afetadas pelas interações intra e
intermoleculares.
Com base nos conhecimentos de química e nos dados da tabela, é correto afirmar:
O tolueno (C6
H5
CH3
), o benzaldeído (C6
H5
CHO) e o metilenodiol (CH2
(OH)2
) são, respectivamente,
insolúvel, parcialmente solúvel e solúvel em água.
As propriedades físico-químicas das substâncias são afetadas pelas interações intra e
intermoleculares.
Com base nos conhecimentos de química e nos dados da tabela, é correto afirmar:
As moléculas 1,2-cis-dicloroeteno, 1,2-trans-dicloroeteno, cloroeteno apresentam ponto de ebulição em
ordem crescente.