Questões de Vestibular Sobre química orgânica em química

Plásticos, náilon, isopor: todo lixo capaz de flutuar é um potencial viajante e colecionador de poluentes. Ao ser levado pelas águas, logo desaparece de vista. Porém, permanece no ambiente por um longo tempo. Caixas e vasilhames se quebram, cordas emaranham, sacolinhas se rompem — e todos os pedacinhos flutuantes prosseguem sua jornada. Por onde passam, deterioram a paisagem, contaminam as águas, causam impactos sobre a fauna e afetam a qualidade de vida. Água – Brasil, potência hídrica do século 21. National Geographic Brasil, abr. 2011.
Para diminuir os impactos ambientais causados pelos plásticos no caso do seu descarte incorreto, estes deveriam ser

A obtenção de etanol a partir de uma fonte de carboidrato é um exemplo de transformação química orgânica que consiste na capacidade de microrganismos converterem uma substância em outra.
O processo empregado para a obtenção do produto mencionado é a

Os radicais livres são espécies químicas que contêm elétrons desemparelhados, sendo por isso pouco estáveis e extremamente reativos. Alguns são produzidos no próprio organismo, apresentando elétrons desemparelhados no átomo de oxigênio, e estão associados a doenças graves. Sobre os radicais livres produzidos no organismo, é correto afirmar que

INSTRUÇÃO: Para responder à questão, analise a representação do glifosato a seguir.

A Coniza bonariensis é uma planta comestível e muito perfumada, às vezes usada como tempero. Popularmente, é conhecida como buva, rabo-defoguete, voadeira ou margaridinha-dos-campos, pela semelhança de suas flores com a margarida. A buva é muito resistente e se desenvolve em todo tipo de solo e clima. Por isso, é considerada uma erva daninha nas grandes monoculturas de trigo e soja, onde disputa espaço com as outras plantas e reduz o rendimento da safra. Os agricultores combatemna há décadas com herbicidas, especialmente com o glifosato. Recentemente, uma mutação conferiu à buva resitência a esse agrotóxico.

Sobre esse assunto, é correto afirmar que

A reação de cetonas com hidrazinas, representada pela equação química

pode ser explorada para a quantificação de compostos cetônicos gerados, por exemplo, pela respiração humana. Para tanto, uma hidrazina específica, a 2,4‐dinitrofenilhidrazina, é utilizada como reagente, gerando um produto que possui cor intensa.

Considere que a 2,4‐dinitrofenilhidrazina seja utilizada para quantificar o seguinte composto:

Nesse caso, a estrutura do composto colorido formado será:

Quando o nosso corpo é lesionado por uma pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna‐se avermelhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge uma coloração azulada, decorrente da perda do O₂ ligado ao Fe do grupo heme. Essa coloração torna‐se, então, esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, como representado a seguir:

Com base nas informações e nas representações, é correto afirmar:

Os movimentos das moléculas antes e depois de uma reação química obedecem aos princípios físicos de colisões. Para tanto, cada átomo é representado como um corpo pontual com uma certa massa, ocupando uma posição no espaço e com uma determinada velocidade (representada na forma vetorial). Costumeiramente, os corpos pontuais são representados como esferas com diâmetros proporcionais à massa atômica. As colisões ocorrem conservando a quantidade de movimento.

Considerando um referencial no qual as moléculas neutras encontram‐se paradas antes e após a colisão, a alternativa que melhor representa o arranjo de íons e moléculas instantes antes e instantes depois de uma colisão que leva à reação

F⁻ + H₃CCl → CH₃F + Cl ⁻

^é

^{Note e adote:}

^{Massas atômicas: H = 1 u.m.a., C = 12 u.m.a., F = 19 u.m.a. e Cl = 35 u.m.a.}

^{Considere que apenas o isótopo de cloro CI = 35 u.m.a. participa da reação}

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

Note e adote:

Massas molares (g/mol):

Licopeno = 537; betanina = 551.

A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado:

Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é:

A bola de futebol que foi utilizada na Copa de 2018 foi chamada Telstar 18. Essa bola contém uma camada interna de borracha que pertence a uma classe de polímeros genericamente chamada de EPDM. A fórmula estrutural de um exemplo desses polímeros é
Polímeros podem ser produzidos pela polimerização de compostos insaturados(monômeros) como exemplificado para o polipropileno (um homopolímero):
Os monômeros que podem ser utilizados para preparar o copolímero do tipo EPDM, cuja fórmula estrutural foi apresentada, são

O cinamaldeído é um dos principais compostos que dão o sabor e o aroma da canela. Quando exposto ao ar, oxida conforme a equação balanceada:


Uma amostra de 19,80 g desse composto puro foi exposta ao ar por 74 dias e depois pesada novamente, sendo que a massa final aumentou em 1,20 g. A porcentagem desse composto que foi oxidada no período foi de 
Note e adote:  Massas molares (g/mol): Cinamaldeído = 132; O₂ = 32  Considere que não houve perda de cinamaldeído  ou do produto de oxidação por evaporação

O gráfico a seguir indica a temperatura de ebulição de bromoalcanos (C_nH_2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia carbônica.



Considerando as propriedades periódicas dos halogênios, a alternativa que descreve adequadamente o comportamento expresso no gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho de cadeia carbônica para C_nH_2n+1F (☐ ) e C_nH_2n+1I (•) é
Note e adote:    P.E. = ponto de ebulição

Em um experimento, determinadas massas de ácido maleico e acetona foram misturadas a 0 °C, preparando‐se duas misturas idênticas. Uma delas (X) foi resfriada a ‐78 °C, enquanto a outra (M) foi mantida a 0 °C. A seguir, ambas as misturas (M e X) foram filtradas, resultando nas misturas N e Y. Finalmente, um dos componentes de cada mistura foi totalmente retirado por destilação. Os recipientes (marcados pelas letras O e Z) representam o que restou de cada mistura após a destilação. Nas figuras, as moléculas de cada componente estão representadas por retângulos ou triângulos.




Tanto no recipiente M como no recipiente X, estão representadas soluções ___I___ de ___II___, cuja solubilidade ___III___ com a diminuição da temperatura. A uma determinada temperatura, as concentrações em M e N e em X e Y são ___IV___. Em diferentes instantes, as moléculas representadas por um retângulo pertencem a um composto que pode estar ___V___ ou no estado ___VI___. As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por:
As lacunas que correspondem aos números de I a VI devem ser corretamente preenchidas por: 
Note e adote: 
Composto       Ponto de fusão (°C)         Ponto de ebulição (°C) Ácido maleico           138                                          202 Acetona                    ‐95                                            56 

Considere que não houve perda do solvente durante a filtração.

Peptídeos podem ser analisados pelo tratamento com duas enzimas. Uma delas, uma carboxipeptidase, quebra mais rapidamente a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo carboxílico livre e o seguinte. O tratamento com outra enzima, uma aminopeptidase, quebra, mais rapidamente, a ligação peptídica entre o aminoácido que tem um grupo amino livre e o anterior. Isso permite identificar a sequência dos aminoácidos no peptídeo.
Um tripeptídeo, formado pelos aminoácidos lisina, fenilalanina e glicina, não necessariamente nessa ordem, foi submetido a tratamento com carboxipeptidase, resultando em uma mistura de um dipeptídeo e fenilalanina. O tratamento do mesmo tripeptídeo com aminopeptidase resultou em uma mistura de um outro dipeptídeo e glicina.
O número de combinações possíveis para os três aminoácidos e a fórmula estrutural do peptídeo podem ser, respectivamente,

Cerca de mil rolos de filmes foram queimados no incêndio que atingiu a Cinemateca Brasileira em São Paulo. O incêndio atingiu um dos quatro depósitos de armazenamento de filmes em suporte de polímero natural modificado, característico da produção cinematográfica anterior à década de 1950. As películas eram compostas por um material que, pela sua composição físico-química, pode entrar em combustão espontânea, dependendo da temperatura no ambiente.
Adaptado de: http://agenciabrasil.ebc.com.br/cultura/noticia/2016-02/cerca-de-mil-rolos-de-filmes-sao-queimados-em-incendio-nacinemateca (Acesso em: 10/07/2016)
Esse polímero é representado por

9,5 mL terc-butanol foi adicionado em um funil de separação de 250 mL, para o qual foram transferidos 28 mL de ácido clorídrico concentrado. O funil permaneceu aberto, e houve liberação de vapores. Após a saída dos vapores, o funil foi tampado, e a mistura agitada cuidadosamente, por 20 minutos. De tempos em tempos, a torneira era aberta para liberar os vapores formados e diminuir a pressão dentro do funil. A mistura adquiriu duas fases, uma ácida, transparente, e outra orgânica, levemente turva. Após a separação das fases, a fase inferior (ácida) foi descartada, e a outra foi lavada com solução de bicarbonato de sódio 5% e, em seguida, com água destilada. O produto foi seco com cloreto de cálcio anidro, fazendo a solução ficar transparente. O agente secante foi eliminado por filtração, e o líquido, recolhido para uma vidraria volumétrica.
Qual é o produto formado nessa reação?

O esquema de funcionamento de um material luminescente, um bastão de luz, é mostrado no quadro a seguir:
Para que a situação indicada na imagem aconteça, I e II devem ser respectivamente:

Modificado de: http://humantouchofchemistry.com/how-do-light-sticks-work.htm (Acesso em: 10/07/2016)